(2S,5R)-2,5-二甲基四氢呋喃 | 2144-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: (2S,5R)-2,5-二甲基四氢呋喃
• 英文名称: (2R,5S)-2,5-dimethyltetrahydrofuran
• 英文别名: cis-2,5-dimethyltetrahydrofuran；2,5-dimethyltetrahydrofuran；(2S,5R)-2,5-dimethyloxolane
• CAS: 2144-41-4
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: OXMIDRBAFOEOQT-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,5R)-2,5-二甲基四氢呋喃 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of cyclic ethers by magnesium bromide-acetic anhydride. SN2 substitution at a secondary site

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00912a022
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethyl-[1,3]dioxepane 在 盐酸 、 甲醇 、 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R)-2,5-二甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  二醇和环醚的转化研究—49 1：1,4-二醇环脱水对布朗斯台德酸和路易斯酸作用的立体化学：综合研究

  摘要：

  研究了（±）-和内消旋-2,5-己二醇的环脱水作用对各种脱水剂作用的立体化学。在大多数情况下，发现采用了较早的假设并证实的分子内S N 2酸催化的闭环机理。在某些路易斯酸的作用下，可以观察到各种程度的外消旋作用，并且溶剂在先前未经检查的反应条件下浓缩了H 2 SO 4和HMPT（六甲基磷酸三酰胺）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97972-4

文献信息

• Studies on the Conversions of Diols and Cyclic Ethers. Part 48. Dehydration of alcohols and diols on the action of dimethylsulfoxide
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19810640204

  日期：1981.3.18

  The transformations of 13 alcohols and 13 diols in the presence of a small amount dimethylsulfoxide (1/16 mol) were studied. Relationships were found between the type of the hydroxy compound and the selectivity of the transformation, and conclusions were drawn regarding the transformation mechanism. The ether formation observed with certain alcohols proceeds via a carbenium cation. The reaction conditions

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。
• Polysilane-Immobilized Rh–Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism
  作者：Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.8b06015

  日期：2018.9.12

  Hydrogenation of arenes is an important reaction not only for hydrogen storage and transport but also for the synthesis of functional molecules such as pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we describe the development of heterogeneous Rh-Pt bimetallic nanoparticle catalysts for the hydrogenation of arenes with inexpensive polysilane as support. The catalysts could be used in both

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。
• Synthesis of cyclic ethers from diols in the presence of copper catalysts
  作者：A. R. Bayguzina、L. I. Gimaletdinova、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070428017120090

  日期：2017.12

  A number of cyclic ethers, namely tetrahydrofuran, 2,5-dimethyltetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, oxepane, oxocane, and 1,4-oxathiane, have been synthesized in high yields by intramolecular dehydration of diols in the presence of copper-based catalysts.

  在铜的存在下，通过二醇的分子内脱水，以高收率合成了许多环醚，即四氢呋喃，2,5-二甲基四氢呋喃，四氢吡喃，1,4-二恶烷，氧杂环丁烷，氧杂环丁烷和1,4-氧杂蒽。基催化剂。
• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• [EN] 2-(SUBSTITUTED-PHENYL)-CYCLOPENTANE-1,3-DIONE COMPOUNDS, AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-(PHÉNYL SUBSTITUÉ)-CYCLOPENTANE-1,3-DIONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2013079708A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: X is methyl or chlorine; R1 is methyl or chlorine; R2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy or fluoromethoxy; and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物：其中：X为甲基或氯；R1为甲基或氯；R2为氢、甲基、乙基、正丙基、环丙基、乙烯基、乙炔基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或氟甲氧基；以及G、R3、R4、R5和R6如本文所定义；其中式（I）的化合物可以作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将式（I）的化合物或包含这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。

表征谱图