(2S,5R)-2,5-二甲基-1-哌嗪羧酸甲酯 | 548762-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (2S,5R)-2,5-二甲基-1-哌嗪羧酸甲酯
• 英文名称: (2S,5R)-1-methoxycarbonyl-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: 1-Piperazinecarboxylicacid,2,5-dimethyl-,methylester,(2S,5R)-(9CI)；methyl (2S,5R)-2,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 548762-61-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: NATRWAAYKWBMGM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-二甲基-1-哌嗪羧酸甲酯 在 L-Selectride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-piperazine 在 palladium on activated charcoal D-樟脑酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2S,5R)-2,5-二甲基-1-哌嗪羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385