(2S,5R)-2-乙酰基-2,5-二甲基环己酮 | 622367-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,5R)-2-乙酰基-2,5-二甲基环己酮
• 英文名称: 2-Acetyl-2α,5-dimethyl-cyclohexanon-(1)
• 英文别名: 2.5ref-Dimethyl-2trans-acetyl-cyclohexanon；(2S,5R)-2-acetyl-2,5-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 622367-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OKXRNXXZXIZRPC-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis R-(+)-pulegone oxide 生成 (2S,5R)-2-乙酰基-2,5-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal and acid-catalyzed reactions of pulegone oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a037

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Reactions of Alkyl Azides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：D. Srinivasa Reddy、Weston R. Judd、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol0355130

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Alkyl azides react with saturated ketones upon treatment with Lewis acids to afford ring-expansion products through the azido-Schmidt reaction, but this reaction does not proceed when alpha,beta-unsaturated ketones are used. In this study, alkyl azides were reacted with enones in the presence of Lewis acids to give enaminones (vinylogous amides), which formally involve a ring contraction

  [反应：见正文]烷基叠氮化物在用路易斯酸处理后与饱和酮反应，通过叠氮基-施密特反应提供扩环产物，但当使用α，β-不饱和酮时，该反应不会进行。在这项研究中，烷基叠氮化物在路易斯酸存在下与烯酮反应生成烯胺酮（乙烯基酰胺），形式上涉及环收缩反应。讨论了该反应的机理和范围。