(2S,5S)-5-(3-溴-5-((二乙氧基磷酰基)甲基)苄基)-2-(叔丁基)-3-甲基-4 | 174575-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-5-(3-溴-5-((二乙氧基磷酰基)甲基)苄基)-2-(叔丁基)-3-甲基-4
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2S,5S)-5-<<3-bromo-5-<(diethoxyphosphoryl)methyl>phenyl>methyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,5S)-tert-butyl 5-(3-bromo-5-((diethoxyphosphoryl)methyl)benzyl)-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,5S)-5-[[3-bromo-5-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methyl]-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 174575-06-5
• 化学式: C₂₅H₄₀BrN₂O₆P
• 分子量: 575.48
• InChiKey: ORVKBYPBRNLDMD-UNMCSNQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(3-溴-5-((二乙氧基磷酰基)甲基)苄基)-2-(叔丁基)-3-甲基-4 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl (2S,5S)-5-<<5-<(diethoxyphopsphoryl)methyl>-4'-hydroxy(1,1'-biphenyl)-3-yl>methyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810
• 作为产物：
  描述：

  5-溴间二溴苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,5S)-5-(3-溴-5-((二乙氧基磷酰基)甲基)苄基)-2-(叔丁基)-3-甲基-4
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810

文献信息

• Syntheses of Biphenyl Analogues of AP7, a New Class of Competitive<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Receptor Antagonists
  作者：Werner Müller、Peter Kipfer、David A. Lowe、Stephan Urwyler

  DOI：10.1002/hlca.19950780810

  日期：1995.12.13

  Syntheses of a series of enantiomerically pure, substituted analogues 7b–t of SDZ EAB 515 (7a) were described (Schemes 1 and 2). Affinites for the NMDA receptor were measured ([3H]CGP-39653 binding assay) and competitive NMDA antagonistic potencies determined in a functional test (rat neocortical slice preparation). Structure-activity relationships show that attachment of an OH group at position 4

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。