(2S,5S)-N-(甲氧羰基)-5-(羟甲基)-2-(对甲氧基苯基)-3-吡咯啉 | 223595-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: (2S,5S)-N-(甲氧羰基)-5-(羟甲基)-2-(对甲氧基苯基)-3-吡咯啉
• 英文名称: (2S,5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(hydroxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline
• 英文别名: methyl (2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 223595-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: DILMGMUSHOFOJU-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-N-(甲氧羰基)-5-(羟甲基)-2-(对甲氧基苯基)-3-吡咯啉 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium diacetate 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5S)-N-(甲氧羰基)-5-(羟甲基)-2-(对甲氧基苯基)-3-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3

文献信息

• Heck Arylation of Endocyclic Enecarbamates with Diazonium Salts. Improvements and a Concise Enantioselective Synthesis of (−)-Codonopsinine
  作者：Elias A. Severino、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol005762d

  日期：2000.10.1

  Total enantioselective synthesis of the natural (-)-codonopsinine was accomplished in seven steps with an overall yield of approximately 16% starting from the five-membered endocyclic enecarbamate 4. The total synthesis features a highly efficient and stereoselective Heck arylation of endocyclic enecarbamate 4 with p-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate and a stereoselective epoxidation/epoxide

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。
• Synthesis of dihydroxylated prolines and iminocyclitols from five-membered endocyclic enecarbamates. Total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (2R,3R,4R,5R)-2,5-dihydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (DMDP)
  作者：Ariel Lázaro L Garcia、Carlos Roque D Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00017-0

  日期：2003.2

  cis- and trans-3,4-Dihydroxylated prolines and the iminocyclitol 1,4-dideoxy-1,4-imino ribitol were synthesized employing a strategy involving the Heck arylation of five-membered endocyclic enecarbarnates with aryldiazonium salts followed by oxidative cleavage of the electron-rich aromatic ring. The total synthesis of the potent alpha- and beta-glucosidase inhibitor (2R,3R,4R,5R)-2,5-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (DMDP) was also achieved by the same strategy in ten steps from a chiral five-membered enecarbamate in 12% overall yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heck reaction of endocyclic enecarbamates with diazonium salts. Formal enantioselective syntheses of alkaloids (−)-codonopsine and (−)-codonopsinine, and the synthesis of a new C-aryl azasugar
  作者：Denilson F. Oliveira、Elias A. Severino、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00151-3

  日期：1999.3

  Formal total syntheses of the pyrrolidine alkaloids (−)-codonopsine and (−)-codonopsinine, as well as the synthesis of a new C-aryl azasugar were accomplished from a common 5-membered, enantiomerically pure endocyclic enecarbamate. The key step in those syntheses relies on a novel and practical version of the Heck reaction involving endocyclic enecarbamates and diazonium salts.

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。