(2S,5s)-2,5-二甲基-吡咯烷 | 117968-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,5s)-2,5-二甲基-吡咯烷
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-trans-2,5-dimethylpyrrolidin
• CAS: 117968-50-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: ZEBFPAXSQXIPNF-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5s)-2,5-二甲基-吡咯烷 在 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,5S)-1--2,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-5-胺 在 二茂铁 、 (R)-[Y{BINOL-SiPh2Cy}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,5s)-2,5-二甲基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  稀土金属催化氢胺化手性氨基烯烃动力学拆分：联萘配体的甲硅烷基取代基对拆分效率的影响

  摘要：

  使用各种 3,3'-甲硅烷基取代的联萘酸钇催化剂研究了通过分子内加氢胺化作用对 α-取代氨基戊烯的动力学拆分。使用环己基二苯基甲硅烷基取代的催化剂 2c 观察到甲基、苄基和苯基取代的底物的动力学拆分效率很高，对 hex-5-en-2-amine (3a) 的拆分因子高达 90(5) ）。具有匹配和错配催化剂的对映体富集底物的动力学分析表明，催化剂 2c 的效率显着受益于有利的 Curtin-Hammett 预平衡和较大的 kfast/kslow 比。其他联萘酚催化剂效率较低，因为 Curtin-Hammett 预平衡不太有利，这通常有利于错配的底物-催化剂组合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900107

文献信息

• Discovery of potent and selective histamine H3 receptor inverse agonists based on the 3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-a]indol-1-one scaffold
  作者：H.G.F. Richter、C. Freichel、J. Huwyler、T. Nakagawa、M. Nettekoven、J.-M. Plancher、S. Raab、O. Roche、F. Schuler、S. Taylor、C. Ullmer、R. Wiegand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.009

  日期：2010.10

  A novel series of potent histamine H3 receptor inverse agonists based on the 3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-a]indol-1-one scaffold has been discovered. Several compounds display high selectivity over other histamine receptor subtypes and have favorable physicochemical properties, low potential for CYP450 enzyme inhibition and high metabolic stability in microsomal preparations. (R)-2-Cyclopropylmethy

  已经发现了基于3，4-二氢-2 H-吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1-酮骨架的一系列新的强组胺H 3受体反向激动剂。几种化合物显示出对其他组胺受体亚型的高选择性，并具有良好的理化特性，对CYP450酶的抑制作用低以及微粒体制剂中的高代谢稳定性。（- [R）-2-环丙基甲基-8-（1-异丙基-哌啶-4-基氧基）-3-甲基-3,4-二氢-2 H ^ -吡嗪并[1,2一]吲哚-1-酮（8吨）口服后在急性大鼠成水模型中表现出良好的体内功效。
• The enantioselective fluoroacetamide acetal claisen rearrangements of N-fluoroacetyl-trans-(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine
  作者：Takashi Yamazaki、John T Welch、Janet S Plummer、Rayomand H Gimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92145-2

  日期：1991.1

  Optically active monofluorinated amides were prepared via the amide acetal Claisen rearrangement and the establishment of the absolute stereochemistry of the rearranged products proved that the chiral auxiliary directed the approach of the crotyl fragment to the Si face of the (E)-N,O-ketene acetal. The general utility of this type of rearrangement is also discussed.

  通过酰胺缩醛克莱森重排制备旋光性单氟酰胺，重排产物的绝对立体化学的建立证明手性助剂将巴豆基片段引向（E）-N，O-烯酮的Si面缩醛。还讨论了这种类型的重排的一般用途。
• Stereoselective intermolecular radical additions to amide-substituted alkenes
  作者：Ned A. Porter、Daniel M. Scott、Ian J. Rosenstein、Bernd Giese、Andreas Veit、Heinz Georg Zeitz

  DOI：10.1021/ja00005a051

  日期：1991.2

  substrate examined was the diamide of fumaric acid, 2. Hexyl, cyclohexyl, and tert-butyl radical addition to the amide of 4-oxo-2-pentenoic acid (1) gave approximately equal amounts of addition at the carbonyl and amide ends of the alkene. This approach provides the highest reported stereoselectivity for radical addition to an acyclic chiral alkene. Furthermore, a rationale for the diastereoselectivity is

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的
• 3,3‘-Bis(trisarylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare Earth Metal Catalysts for Asymmetric Hydroamination
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1021/ja058287t

  日期：2006.3.1

  Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[LaBinol-Si(3,5-xylyl)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They are efficient

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ LaBinol-Si(3,5-二甲苯基)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级
• Asymmetric synthesis of trans-2,5-dimethylpyrrolidine
  作者：Mariel E. Zwaagstra、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80066-x

  日期：1993.10

  A new synthetic route to (2S,5S)-dimethylpyrrolidine 1, which can also be applied to the synthesis of the (2R,5R)-enantiomer, has been developed. The C2-symmetric pyrrolidine can be obtained enantiomerically pure (e.e. ⩾ 97%) in 15% overall yield starting from a mixture of isomers of 2,5-hexanediol, via a short reaction sequence using (S)-α-methylbenzylamine as a chiral auxiliary. The crystal and molecular

  已开发出一种新的合成路线，以合成（2S，5S）-二甲基吡咯烷1，该路线也可用于合成（2R，5R）-对映体。以2,5-己二醇的异构体混合物为原料，经短时间的反应，使用（S）-α-甲基苄胺作为对映体，可以以15％的总收率获得对映体纯的C 2对称吡咯烷（ee ee 97％）。手性助剂。还报道了（S）-2'-苯基-N-乙基-（2S，5S）-二甲基吡咯烷苦味酸盐5的晶体和分子结构，其显示了苦味酸盐单元的反平行堆叠。