(2Z)-2-[({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)甲基]-2-丁烯酸 | 651724-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2Z)-2-[({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)甲基]-2-丁烯酸
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)prop-2-enoate；methyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 651724-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ZHVJHMQJIJMBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)甲基]-2-丁烯酸 在 [Rh((2R,2'R,5R,5'R)-1,1'-(perfluoro-cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(2,5-dimethylphospholane))(COD)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2Z)-2-[({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)甲基]-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of New β-Amino Esters via Conjugate Nucleophilic Additions­

  摘要：

  迈克尔加成反应过程中二级环状芳香和非芳香胺与甲基2-{[(叔丁氧基羰基)氨基]甲基}丙烯酸酯反应，以良好至极佳的产率生成了取代的β-[2]-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42084

文献信息

• Parallel Synthesis of New β-Amino Esters via Conjugate Nucleophilic Additions­
  作者：Marie Louise Roumestant、Jacques Huck、Christiane Duru、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2003-42084

  日期：——

  The Michael addition of secondary cyclic aromatic and nonaromatic amines to methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}acrylate afforded substituted β [2] -amino esters in good to excellent yields.

  迈克尔加成反应过程中二级环状芳香和非芳香胺与甲基2-[(叔丁氧基羰基)氨基]甲基}丙烯酸酯反应，以良好至极佳的产率生成了取代的β-[2]-氨基酯。
• Selective Elaboration of Aminodiols towards Small Ring α- and β-Amino Acid Derivatives that Incorporate an Aziridine, Azetidine, or Epoxide Scaffold
  作者：Elena Semina、Asta Žukauskaitė、Algirdas Šačkus、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1002/ejoc.201600036

  日期：2016.3

  The osmium-catalyzed dihydroxylation of N-substituted alkyl 2-(aminomethyl) acrylates resulted in the efficient synthesis of 2-(aminomethyl)-2,3-dihydroxypropanoates in good yields (82-89 %). The resulting aminodiols were elaborated in a selective diversity-oriented synthesis to produce the corresponding 2-(aminomethyl) oxirane-2-carboxylates, functionalized aziridine-2-carboxylates, and azetidine-3-carboxylates

  N-取代的 2-（氨基甲基）丙烯酸烷基酯的锇催化二羟基化导致 2-（氨基甲基）-2,3-二羟基丙酸酯的有效合成，产率良好（82-89%）。所得的氨基二醇在选择性多样性导向合成中进行了精心制作，以通过使用直接反应生产相应的 2-(氨基甲基) 环氧乙烷-2-羧酸酯、功能化氮丙啶-2-羧酸酯和氮杂环丁烷-3-羧酸酯。
• Discovery of the First-in-Class G9a/GLP Covalent Inhibitors
  作者：Kwang-Su Park、Yan Xiong、Hyerin Yim、Julia Velez、Nicolas Babault、Prashasti Kumar、Jing Liu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00652

  日期：2022.8.11

  The highly homologous protein lysine methyltransferases G9a and GLP, which catalyze mono- and dimethylation of histone H3 lysine 9 (H3K9), have been implicated in various human diseases. To investigate functions of G9a and GLP in human diseases, we and others reported several noncovalent reversible small-molecule inhibitors of G9a and GLP. Here, we report the discovery of the first-in-class G9a/GLP

  高度同源的蛋白质赖氨酸甲基转移酶 G9a 和 GLP 催化组蛋白 H3 赖氨酸 9 (H3K9) 的单甲基化和二甲基化，与多种人类疾病有关。为了研究 G9a 和 GLP 在人类疾病中的功能，我们和其他人报道了几种 G9a 和 GLP 的非共价可逆小分子抑制剂。在这里，我们通过靶向底物结合位点的半胱氨酸残基，报告了一流的 G9a/GLP 共价不可逆抑制剂1和8 (MS8511) 的发现。我们在酶、基于质谱和细胞测定中以及使用 X 射线晶体学对这些共价抑制剂进行了表征。与非共价 G9a/GLP 抑制剂 UNC0642 相比，共价抑制剂8在酶促和细胞测定中显示出改进的效力。有趣的是，化合物8还显示出对共价修饰 G9a 而非 GLP 的潜在动力学偏好。总的来说，化合物8通过共价修饰和抑制这些甲基转移酶，可以成为研究 G9a 和 GLP 功能作用的有用化学工具。
• 10.1039/d4sc01244e
  作者：Liu, Yuyang、Li, Guofeng、Ma, Wen、Bao, Guangjun、Li, Yiping、He, Zeyuan、Xu, Zhaoqing、Wang, Rui、Sun, Wangsheng

  DOI：10.1039/d4sc01244e

  日期：——

  progress via transition-metal mediated C–H activation. Herein, we report an unprecedented tertiary amine catalyzed peptide allylation via the SN2′–SN2′ pathway between the N1 position of the indole ring of Trp and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Using this method that proceeds under mild conditions, we demonstrated an extremely broad scope of Trp-containing peptides and MBH carbonates to prepare

  肽的后期修饰可能赋予肽显着的生物活性和理化性质，从而为肽药物研究提供新的机会。由于色氨酸（Trp）具有独特的吲哚环残基，并在肽中发挥多种关键功能作用，通过过渡金属介导的C-H活化，色氨酸的修饰方法已初步开发并取得了相当大的进展。在此，我们报告了一种前所未有的叔胺催化肽烯丙基化，通过色氨酸吲哚环的 N1 位置和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的 S N 2′-S N 2′ 途径进行。使用这种在温和条件下进行的方法，我们展示了极其广泛的含色氨酸肽和MBH碳酸盐，以制备一系列肽缀合物和环肽。该反应适合固相（在树脂上）或溶液相条件。此外，修饰后的肽可以在Trp处进一步与其他生物分子缀合，为生物缀合提供了新的手柄。
• Enantioselective radical reactions. Evaluation of nitrogen protecting groups in the synthesis of β2-amino acids
  作者：Mukund P. Sibi、Kalyani Patil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.018

  日期：2006.2

  We have investigated the effect of nitrogen protecting groups in radical addition trapping experiments leading to beta(2)-amino acids. Of the three N-protecting groups examined, the phthalimido group was optimal with respect to both yields and enantioselectivity. Additionally, radical additions to more complex acrylates were also investigated, which provided access to functionalized beta(2)-amino acids in modest selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.