己二酸-D4 | 19031-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己二酸-D4
• 中文别名: 肥酸-2,2,5,5-D4；己二酸-2,2,5,5-D4
• 英文名称: <2,2,5,5-(2)H4>adipic acid
• 英文别名: (α.α.α'.α'-D4)-Adipinsaeure；2,2,5,5-Tetradeuteroadipinsaeure；2,2,5,5-tetradeuterio-hexanedioic acid；Adipic acid-2,2,5,5-d4；2,2,5,5-tetradeuteriohexanedioic acid
• CAS: 19031-55-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 150.111
• InChiKey: WNLRTRBMVRJNCN-KHORGVISSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C(lit.)
• 沸点：
  265 °C100 mm Hg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36

制备方法与用途

己二酸-d4-1是含有氘标记的己二酸[1]。这种化合物与几种先天性代谢缺陷相关，包括HMG-CoA裂解酶缺乏症、肉毒碱酰基肉毒碱转移酶缺乏症、丙二酰辅酶脱羧酶缺乏症和中链酰基CoA脱氢酶缺乏症[2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸-D4 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 <3,3,6,6-D4>heptanol
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 6, p. 1820 - 1825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 在 sodium hydroxide 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成 己二酸-D4
  参考文献：
  名称：

  DNMR and molecular mechanics studies of the enantiomerization of long-chain (1,5)-naphthalenophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a007

文献信息

• Low-energy collision-induced fragmentation of negative ions derived from diesters of aliphatic dicarboxylic acids made with hydroxybenzoic acids
  作者：Upul Nishshanka、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.1426

  日期：2008.11

  mechanism. Deuterium labeling studies confirmed that the hydrogen atom transferred for hydroxybenzoic acid loss originates specifically from the alpha position of the dicarboxylic acid moiety. Although all spectra showed a peak at m/z 137, a charge-mediated process specific for the ortho compounds renders it the most prominent peak in the spectra of ortho compounds. Appropriate deuterium labeling experiments

  用戊二酸，己二酸和庚二酸制得的邻羟基苯甲酸（水杨酸）的二酯是阿司匹林贴剂的某些潜在候选药物的单体。由这些化合物衍生的负离子的碰撞诱导解离（CID）光谱显示出对邻位异构体具有120 Da的“中性损失”。相比之下，衍生自间羟基和对羟基苯甲酸的二酯的阴离子显示出138 Da的损失，可通过电荷去除机理消除羟基苯甲酸的元素。氘标记研究证实，为羟基苯甲酸损失而转移的氢原子特别起源于二羧酸部分的α位。尽管所有光谱都在m / z 137处显示一个峰值，特定于邻位化合物的电荷介导过程使其成为邻位化合物光谱中最突出的峰。适当的氘标记实验表明，为邻位化合物中的m / z 137离子的形成而转移的氢原子特别是从二羧酸部分的α位置衍生而来。
• Martens,J. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1977, vol. 32, p. 657 - 663
  作者：Martens,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TURECEK F., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 6, 1820-1825
  作者：TURECEK F.

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;TSUZUKI, HIROHISA;GOTO, HIDEYUKI;OGASAHARA, SHOJI;MATAKA+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 855-866
  作者：TASHIRO, MASASHI、TSUZUKI, HIROHISA、GOTO, HIDEYUKI、OGASAHARA, SHOJI、MATAKA+

  DOI：——

  日期：——
• Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 6, p. 1820 - 1825
  作者：Turecek, Frantisek

  DOI：——

  日期：——