(3,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)(4-吡啶基)甲酮 | 336795-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (3,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)(4-吡啶基)甲酮
• 英文名称: 1-N-isonicotinoyl-1,3-diphenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 4-[(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]pyridine；(3,5-Diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl)methanone；(3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 336795-64-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: VYNYUNGQMXPSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 苯亚甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)(4-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  发现 N-吡啶酰基-Δ2-吡唑啉作为 Hsp90 抑制剂

  摘要：

  Hsp90 作为一种关键的分子伴侣，在调节许多细胞信号蛋白的活性方面发挥着重要作用，并且是抗癌治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们通过药物设计、有机合成、细胞生物学和定性蛋白质组学分析的综合方法，报告了作为新型 Hsp90 抑制剂的 N-吡啶基-Δ2-吡唑啉类似物的发现。在 Hsp90 的三磷酸腺苷结合位点设计和优化了新的化合物；发现先导优化化合物与 Asp93 和其他对 Hsp90 抑制至关重要的氨基酸具有显着的相互作用。设计的化合物通过两步程序合成；不同的芳香醛与各种苯乙酮反应形成取代的 1,3-二苯基-丙-2-烯酮 (Ic-Io)，在冰醋酸存在下与异烟酸酰肼反应形成 N-吡啶基-Δ2-吡唑啉化合物（PY1-PY13）。化合物 PY3、PY2 和 PY1 被确定为该系列中的潜在先导物，对人乳腺癌和黑色素瘤细胞具有良好的抗癌活性，并且通过药物亲和反应靶标稳定性蛋白质组学分析，具有抑制 Hsp90

  DOI：

  10.1002/ardp.201900192

文献信息

• TBD-organocatalysed synthesis of pyrazolines
  作者：Olivier Mahé、Denis Frath、Isabelle Dez、Francis Marsais、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/b911577c

  日期：——

  It was found that TBD, a cheap and commercially available guanidine, easily catalysed the synthesis of biologically important 3,5-diarylpyrazolines from chalcones and acylhydrazines via a selective secondary amine alkylation.

  研究发现，TBD（一种便宜且可商业获得的胍类化合物）能够通过选择性二级胺烷基化，轻松催化从查尔孔和酰肼合成生物重要的3,5-二芳基吡唑啉。
• SYNTHESIS OF SOME NEW BIOACTIVE 1-N-ACID HYDRAZIDE SUBSTITUTED PYRAZOLINES
  作者：Sadaf Sadiq Khan、Aurangzeb Hasan

  DOI：10.1515/hc.2006.12.5.377

  日期：2006.1

  pyrazolines from variably substituted chalcones which are also associated with diverse biological activities '"' and different acid hydrazides. This study was carried out in the quest to prepare pyrazolines not synthesized earlier, that may possess new and/or enhanced biological and other industrial properties. We report the synthesis of a series of 14 new 1-Nacid hydrazide substituted pyrazolines which were

  以乙酸为溶剂，通过可变取代的查耳酮和不同的酰肼的环化反应，合成了一系列14种新型生物活性1-N-酰肼取代的吡唑啉。化合物的化学结构通过FTIR、EIMS和1H NMR光谱表征。通过琼脂孔扩散法评价这些化合物的抗菌活性。与标准抗生素罗红霉素相比，发现 1-吡啶甲酸酰肼吡唑啉更具活性。吡唑啉及其衍生物显示出各种生物学特性，例如杀虫、杀真菌、杀虫、抗炎、抗关节炎、抗抑郁和抗病毒活性。”。相当多的兴趣集中在吡唑啉结构上，已知其具有广泛的生物活性，例如镇痛、抗菌、抗氧化和抗阿米巴。此外，这些杂环化合物除了具有生物活性外，还显示出一些工业应用，如漂白剂、染料、荧光增白剂和各种荧光增白剂等。Gabriele Murineddu 等人的早期研究。[13] 还证明了酸酰肼的镇痛和抗炎活性。因此，本研究致力于从可变取代的查耳酮合成吡唑啉，这些查耳酮也与多种生物活性“”和不同的酰肼有关。进行这项研究是为了制备早