(3-氯-4-甲基苯基)-(1-甲基哌啶-4-亚基)胺 | 1346446-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯-4-甲基苯基)-(1-甲基哌啶-4-亚基)胺
• 英文名称: (3-chloro-4-methylphenyl)-(1-methylpiperidin-4-ylidene)amine
• 英文别名: N-(3-chloro-4-methylphenyl)-1-methylpiperidin-4-imine
• CAS: 1346446-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂
• 分子量: 236.744
• InChiKey: WVYWAQFUOHIENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-4-甲基苯基)-(1-甲基哌啶-4-亚基)胺 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,8-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  避免高毒性芳基肼合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的苯炔环化新路线

  摘要：

  基于3-氯苯基亚胺-N-烷基-4-哌啶酮的环化作用，开发了一种新的区域选择性合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的新途径。 NaNH 2或KNH 2的“复杂碱基” 。该程序是在可变的反应条件下，在惰性无质子溶剂（例如THF，二恶烷，1,2-二甲氧基乙烷，甲苯和二甲苯）中，在20°C至所用溶剂的沸点之间变化的温度下进行的。避免了在经典的Fischer吲哚合成中出现的有毒芳基肼中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.2150
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 3-氯-4-甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (3-氯-4-甲基苯基)-(1-甲基哌啶-4-亚基)胺
  参考文献：
  名称：

  避免高毒性芳基肼合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的苯炔环化新路线

  摘要：

  基于3-氯苯基亚胺-N-烷基-4-哌啶酮的环化作用，开发了一种新的区域选择性合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的新途径。 NaNH 2或KNH 2的“复杂碱基” 。该程序是在可变的反应条件下，在惰性无质子溶剂（例如THF，二恶烷，1,2-二甲氧基乙烷，甲苯和二甲苯）中，在20°C至所用溶剂的沸点之间变化的温度下进行的。避免了在经典的Fischer吲哚合成中出现的有毒芳基肼中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.2150

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2,3,4,5-TÉTRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE
  申请人：USTAV EXPIREMENTALNEJ FARMAKOLOGIE A TOXIKOLOGIE SAV

  公开号：WO2011139242A3

  公开（公告）日：2012-03-15
• New Route of BenzyneCyclization for Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Derivatives Avoiding Highly Toxic Aryl Hydrazines
  作者：Lucia Kovacikova、Milan Stefek

  DOI：10.1002/jhet.2150

  日期：2014.9

  A new route for the regioselective synthesis of 2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐pyrido[4,3‐b]indole derivatives was developed based on cyclization of 3‐chlorophenylimine‐N‐alkyl‐4‐piperidones by “the complex bases” of NaNH2 or KNH2. The procedure was performed under variable reaction conditions in inert proton‐free solvents, such as THF, dioxane, 1,2‐dimethoxyethane, toluene, and xylene, at temperatures varying

  基于3-氯苯基亚胺-N-烷基-4-哌啶酮的环化作用，开发了一种新的区域选择性合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的新途径。 NaNH 2或KNH 2的“复杂碱基” 。该程序是在可变的反应条件下，在惰性无质子溶剂（例如THF，二恶烷，1,2-二甲氧基乙烷，甲苯和二甲苯）中，在20°C至所用溶剂的沸点之间变化的温度下进行的。避免了在经典的Fischer吲哚合成中出现的有毒芳基肼中间体。