(3-氯苄基)三苯基氯化膦 | 32597-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯苄基)三苯基氯化膦
• 英文名称: (3-chlorobenzyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (3-chlorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 32597-92-5
• 化学式: C₂₅H₂₁ClP*Cl
• 分子量: 423.322
• InChiKey: ULAJKKKOVRAGOQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基磺酰氟 、 (3-氯苄基)三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[(benzylsulfonyl)(3-chlorophenyl)methylene](triphenyl)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sulfonyl-stabilized phosphorus ylides, and the kinetics and mechanism of their conventional and flash vacuum pyrolysis reactions

  摘要：

  通过处理它们的中间偶氮化物类似物与苯甲磺酰氟，制备了九种替代磺酰稳定的磷叶类化合物。每种制备所需的反应物的化学计量比需要根据每种叶类中间体的碱性进行调整。然后，这九种叶类化合物经受传统（密封管）气相热解反应，在470-545 K条件下进行。热解反应是均相的，并遵守一级速率方程。对于这些反应获得的阿伦尼乌斯对数A（s^-1）和E_a（kJ mol^-1）的值分别平均为11.12 ± 2.00和131.8 ± 24.4。从传统热解和600 K的快速真空热解得到的热解产物分析显示，产物是三苯基膦、三苯基膦氧化物、三苯基膦硫化物、对称和非对称烯烃的复杂混合物。传统热解还产生了新型混合磺酮，对于p-甲氧基芳基取代基，产生了对甲醛。根据涉及磺酰卡宾中间体的机制解释了研究中的反应产物，并利用反应机制来解释动力学结果和分子反应性。关键词：叶类化合物，合成，热解，动力学，机制。

  DOI：

  10.1139/v05-210
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 间氯氯苄 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(3-氯苄基)三苯基氯化膦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sulfonyl-stabilized phosphorus ylides, and the kinetics and mechanism of their conventional and flash vacuum pyrolysis reactions

  摘要：

  通过处理它们的中间偶氮化物类似物与苯甲磺酰氟，制备了九种替代磺酰稳定的磷叶类化合物。每种制备所需的反应物的化学计量比需要根据每种叶类中间体的碱性进行调整。然后，这九种叶类化合物经受传统（密封管）气相热解反应，在470-545 K条件下进行。热解反应是均相的，并遵守一级速率方程。对于这些反应获得的阿伦尼乌斯对数A（s^-1）和E_a（kJ mol^-1）的值分别平均为11.12 ± 2.00和131.8 ± 24.4。从传统热解和600 K的快速真空热解得到的热解产物分析显示，产物是三苯基膦、三苯基膦氧化物、三苯基膦硫化物、对称和非对称烯烃的复杂混合物。传统热解还产生了新型混合磺酮，对于p-甲氧基芳基取代基，产生了对甲醛。根据涉及磺酰卡宾中间体的机制解释了研究中的反应产物，并利用反应机制来解释动力学结果和分子反应性。关键词：叶类化合物，合成，热解，动力学，机制。

  DOI：

  10.1139/v05-210

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of β-Benzylstyrenes
  作者：Xiao Cai、Amir Keshavarz、Justin D. Omaque、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00958

  日期：2017.5.19

  triphenylmethylium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as a convenient Brønsted acid precatalyst, β-(α,α-dimethylbenzyl)styrenes are shown to cyclize efficiently to afford a variety of new indanes that possess a benzylic quaternary center. The geminal dimethyl-containing quaternary center is proposed to be necessary to arm the substrate for cyclization through steric biasing.

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。
• Condensed compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05998433A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention provides new condensed furan compounds which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  这项发明提供了新的浓缩呋喃化合物，表现出优异的2,3-氧化甾醇合酶抑制和高密度脂蛋白胆固醇升高活性。该发明还提供了一种治疗和预防高脂血症、高胆固醇血症和动脉粥样硬化的药物。
• Fe(II)-Catalyzed Isomerization of 4-Vinylisoxazoles into Pyrroles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Vladimir A. Bodunov、Alexey V. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01351

  日期：2017.8.18

  -(2-R-vinyl)isoxazoles afford 2-aryl/alkyl-5-aryl/alkyl/methoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid derivatives typically under mild conditions with cheap and available FeCl2·4H2O as a catalyst. The isomerization of 5-alkoxy/amino-3-arylisoxazoles, bearing unsaturated carbo and heterocyclic substituents at the position 4, gives the corresponding fused pyrrolecarboxylic acid derivatives in high yields

  据报道，通过Fe（II）催化的4-乙烯基异恶唑的异构化反应，首次合成了吡咯。5-烷氧基，氨基和N，N-二烷基氨基-3-芳基/烷基-4-（2-R-乙烯基）异恶唑可提供2-芳基/烷基-5-芳基/烷基/甲氧基羰基-1 H-吡咯-3 -羧酸衍生物，通常在温和条件下，具有廉价且可用的FeCl 2 ·4H 2以O为催化剂。在位置4带有不饱和碳原子和杂环取代基的5-烷氧基/氨基-3-芳基异恶唑的异构化以高收率得到相应的稠合吡咯羧酸衍生物。DFT计算用于阐明异构化的可能机理，并解释乙烯基部分的空间拥塞对异构化途径的影响。
• Verfahren zur Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0275501A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren der allgemeinen Formel I in welcher A eine Gruppierung zur Vervollständigung eines aromatischen Ringsystems und Ar einen aromatischen Rest bedeutet, durch Umsetzung einer 2-Formyl-arylcarbonsäure der allgemeinen Formel II mit einem (Arylmethyl)phosphoniumsalz der allgemeinen Formel III, in der R¹, R² und R³ für organische Reste stehen und X Halogen bedeutet, in Gegenwart einer Base bei Temperaturen zwischen (-20) und +30°C, indem man die Umsetzung in Gegenwart eines C₁-C₅-Alkanols und/oder C₂-C₄-Alkan­diols ausführt.

  通式Ⅰ的(Z)-2-(2-芳基乙烯基)-芳基羧酸的制备，其中 A 是用于完成芳香环系统的基团，Ar 是芳香基，方法是通式Ⅱ的 2-甲酰基-芳基羧酸与通式Ⅲ的(芳基甲基)鏻盐反应，其中 R¹、R² 和 R³ 是有机基，X 是卤素，反应温度为(-20)至 +30°C，在碱存在下，在 C₁-C₅-烷醇和/或 C₂-C₄-烷二醇存在下进行。
• Irreversible enzyme inhibitors. 181. Inhibition of brain choline acetyltransferase by derivatives of 4-stilbazole
  作者：Bernard Randall Baker、Raymond E. Gibson

  DOI：10.1021/jm00286a011

  日期：1971.4