(3-溴-2-噻吩)甲醇 | 70260-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: (3-溴-2-噻吩)甲醇
• 中文别名: (3-溴-2-噻吩基)甲醇
• 英文名称: (3-bromothiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: 3-bromothiophene-2-methanol；3-bromo-2-hydroxymethyl-thiophene
• CAS: 70260-17-2
• 化学式: C₅H₅BrOS
• mdl: MFCD06202660
• 分子量: 193.064
• InChiKey: IXULCOYQSDIBFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-2-噻吩)甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3-Bromothiophen-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED CYCLIC COMPOUND

  摘要：

  以下通用公式（1）所代表的新化合物，或其盐，具有优越的EP4受体激动剂活性，以及含有该化合物或其盐作为活性成分的药物，可用于促进骨生成、治疗和/或促进骨折愈合等用途。

  公开号：

  US20200347046A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-噻吩羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3-溴-2-噻吩)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Fused pyridine derivatives

  摘要：

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。

  公开号：

  US06340759B1

文献信息

• HIV protease inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06528510B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  The present invention relates to novel dihydropyrones with tethered heterocycles having improved pharmacologic properties which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The dihydropyrones are useful in the development of therapies for the treatment of viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of the dihydropyrones and intermediates useful in the preparation of the final compounds.

  本发明涉及具有改进药理特性的新型带有连环杂环的二氢吡喃，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的感染性。这些二氢吡喃在开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的疗法方面是有用的。本发明还涉及合成这些二氢吡喃的方法，以及在制备最终化合物中有用的中间体。
• Thiophene-Fused Borepins As Directly Functionalizable Boron-Containing π-Electron Systems
  作者：David R. Levine、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ja502644e

  日期：2014.5.14

  preparation of two isomeric dithienoborepins (DTBs), boron-containing polycyclic aromatics featuring the fusion of borepin and thiophene rings. DTBs exhibit reversible cathodic electrochemistry and boron-centered Lewis acidity in addition to enhanced electronic delocalization relative to benzo-fused analogues. Boron's precise position within the conjugation pathway of DTBs significantly affected electronic

  开发了用于克级制备两种异构体二噻吩硼烷 (DTB) 的合成方案，这是一种以硼烷和噻吩环融合为特征的含硼多环芳烃。除了相对于苯并稠合类似物增强的电子离域外，DTB 还表现出可逆的阴极电化学和以硼为中心的路易斯酸度。硼在 DTBs 共轭通路中的精确位置显着影响了电子结构，最清楚地证明了每个异构体对氟离子结合的光谱响应的变化。除了在空气和水分存在下具有出色的稳定性外，DTBs 还可以进行亲电芳香取代和金属化化学，后者能够实现未取代的噻吩环的直接、区域特异性功能化。随后通过安装供体和受体 π 取代基实现了分子性质的后续调整，从而产生了具有多步电化学还原和可极化电子结构的化合物。作为可直接官能化、π-共轭、含硼多环芳烃的罕见例子，DTBs 是下一代有机硼 π-电子材料的有前途的基石，除了化学稳定性外，其发展还需要广泛的分子多样化范围。
• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• Direct Regioselective Alkylation of Non-Basic Heterocycles with Alcohols and Cyclic Ethers through a Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction under Metal-Free Conditions
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maryam Fardpour、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1002/ejoc.201700030

  日期：2017.5.10

  A metal-free, simple, and highly efficient method for the direct alkylation of non-basic heterocycles and basic ones with various alcohols and cyclic ethers has been developed based on an oxidative C–H activation process. The corresponding products were generated through a dehydrogenative C–C cross-coupling reaction in the presence of di-tert-butyl peroxide in good to high yields.

  基于氧化CH活化过程，开发了一种无金属的，简单而高效的方法，可以将非碱性杂环和碱性杂环与各种醇和环状醚直接烷基化。在过氧化二叔丁基存在下，通过脱氢CC交叉偶联反应生成了相应的产物，收率很高。
• Cyclic organoselenium compounds, their preparation and their uses
  申请人：Oxis Isle of Man, Limited

  公开号：US06525040B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  The invention is directed to novel cyclic organoselenium compounds useful as antioxidants, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their preparation.

  这项发明涉及新型的环状有机硒化合物，可用作抗氧化剂，包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。