(3-溴-2-噻吩基)锂 | 19162-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: (3-溴-2-噻吩基)锂
• 英文名称: (3-bromo-2-thienyl)lithium
• 英文别名: 3-Brom-[2]thienyllithium
• CAS: 19162-82-4
• 化学式: C₄H₂BrLiS
• 分子量: 168.971
• InChiKey: FWEFYENKTKMFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-2-噻吩基)锂 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.2%的产率得到3,3'-二溴-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-溴-2-噻吩基)锂
  参考文献：
  名称：

  富电子吩噻嗪同系物及其他：异构二噻吩并[1,4]噻嗪的合成和电子性质。

  摘要：

  以二卤代二噻吩基硫化物为原料，通过分子间-分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应可以得到一系列异构二噻吩并[1,4]噻嗪。二噻吩并[1,4]噻嗪异构体的电子性质在很宽的范围内显着不同，具体取决于噻吩-噻嗪的排列：相对于相应的吩噻嗪，氧化还原电位的大阴极（340 mV）或阳极位移（130 mV）是可能的。从 DFT 计算和循环伏安法得出的二噻吩并[1,4]噻嗪结构的结构-性能关系不仅揭示了电子密度的增加，而且还揭示了自由基阳离子的不同离域，这显着决定了电化学性能。此外，由于可调电子丰富度的增加，光物理性质（吸收和发射）使二噻吩并[1,4]噻嗪有资格成为吩噻嗪等的有希望的替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.202000137

文献信息

• Cyclization of (2-Alkenylphenyl)carbonyl Compounds to Polycyclic Arenes Catalyzed by Copper(II) Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfuric Acid
  作者：Wei-Min Liu、Ya Lin Tnay、Kian Ping Gan、Zhen-Hong Liu、Wan Huei Tyan、Koichi Narasaka

  DOI：10.1002/hlca.201200396

  日期：2012.10

  Various polycyclic arenes, such as naphthalenes, tetrahydroantharacenes, tetrahydrotetracenes, dihydropentacenes, and dihydropentaphenes are prepared from 2‐alkenylphenyl ketones and aldehydes by the catalytic use of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) or trifluoromethanesulfuric acid (TfOH).

  通过催化使用三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）或三氟甲磺酸（TfOH）的催化作用，由2-烯基苯基酮和醛制备各种多环芳烃，例如萘，四氢蒽烷，四氢四氢萘，二氢戊四烯和二氢戊苯。
• Cope rearrangements in the thiophene series
  作者：Denis W. H. MacDowell、Joseph M. Purpura

  DOI：10.1021/jo00352a011

  日期：1986.1
• Lawesson, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380
  作者：Lawesson

  DOI：——

  日期：——
• ONG, HELEN H.;YASEUCHAK, M.
  作者：ONG, HELEN H.、YASEUCHAK, M.

  DOI：——

  日期：——
• CN117164632
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图