3-bromo-2-chloromethyl-thiophene | 7353-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-chloromethyl-thiophene
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-3-bromothiophene；3-bromo-2-(chloromethyl)thiophene；3-Brom-2-chlormethylthiophen；3-Brom-2-thenylchlorid
• CAS: 7353-88-0
• 化学式: C₅H₄BrClS
• mdl: MFCD13196227
• 分子量: 211.51
• InChiKey: KYAGPKKOVYJXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.7375 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-chloromethyl-thiophene 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-<(3-bromo-2-thienyl)methyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体上作为非竞争性拮抗剂的六氢氟胺的合成和药理学评价。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的非竞争性（PCP）位点涉及多种病理，包括缺血性中风的病因。最近的测试表明，PCP的刚性类似物cis-1,2,3,4,9,9a-六氢-N-甲基-4aH-芴-4a-胺（1）在该部位是有效的拮抗剂（对于[3H] TCP置换，IC50 = 30 nM。基于该发现，已经制备了涵盖立体化学，胺取代和位置，芳族和脂族环取代以及杂原子环取代的变化的许多衍生物，以探索该环系统周围的构效关系。评估所有化合物的PCP受体亲和力；还在体外（培养的神经元）和体内（预防了NMDA诱导的小鼠致死性）中测试了有效的化合物。本六氢氟胺显示出广泛的效价，其最佳亲和力集中于在B环中包含杂原子（硫）的类似物（IC50为11 nM，而[3H] TCP为16b），胺上的甲基取代和R上的立体化学。 4a位置。用芳环取代没有观察到亲和力的显着改善。脂族环取代，大的胺取代基和胺取代在环系统上的

  DOI：

  10.1021/jm00058a002
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-2-chloromethyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳烃与烯丙基三丁基锡烷的钯催化区域选择性烯丙基化。

  摘要：

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc10373d

文献信息

• PAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Afraxis, Inc.

  公开号：US20130158043A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Provided herein are methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of cancer. Further provided herein are compounds and formulations utilized for the treatment of cancer.

  本文提供了利用PAK抑制剂治疗癌症的方法。此外，还提供了用于治疗癌症的化合物和配方。
• METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：Lichter Jay

  公开号：US20130225575A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Provided herein are PAK inhibitors. Also provided herein are compositions and methods for treating an individual suffering from certain neurological conditions.

  本文提供了PAK抑制剂。同时提供了用于治疗患有某些神经疾病的个体的组合物和方法。
• 8-(HETEROARYLMETHYL)PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Campbell David

  公开号：US20130231348A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of CNS disorders.

  本文提供了PAK抑制剂以及利用PAK抑制剂治疗中枢神经系统疾病的方法。
• 6-(ETHYNYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Campbell David

  公开号：US20130245012A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of CNS disorders.

  本文提供了PAK抑制剂及其在治疗中枢神经系统疾病中的应用方法。
• [EN] 8-(HETEROARYLMETHYL)PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] 8-(HÉTÉROARYLMÉTHYL)PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7(8H)-ONES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：AFRAXIS INC

  公开号：WO2011156640A3

  公开（公告）日：2012-04-26