(3-烯丙基吡啶-2-基)甲醇 | 848774-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3-烯丙基吡啶-2-基)甲醇
• 英文名称: (3-allylpyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (3-Prop-2-enylpyridin-2-yl)methanol
• CAS: 848774-89-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: ILSBWISOXXNKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-烯丙基吡啶-2-基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3-丙基-2-吡啶)甲醇
  参考文献：
  名称：

  发现功能选择性的7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪在α3亚基上作为GABA A受体激动剂。

  摘要：

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。

  DOI：

  10.1021/jm040883v
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-羟甲基吡啶盐酸盐 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 (3-烯丙基吡啶-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  发现功能选择性的7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪在α3亚基上作为GABA A受体激动剂。

  摘要：

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。

  DOI：

  10.1021/jm040883v

文献信息

• US4407670A
  申请人：——

  公开号：US4407670A

  公开（公告）日：1983-10-04