(3-甲基-1-环己-2-烯基)乙酸酯 | 75411-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3-甲基-1-环己-2-烯基)乙酸酯
• 英文名称: 3-methyl-2-cyclohexen-1-yl acetate
• 英文别名: methylcyclohex-1-en-3-ol acetate；3-methyl-2-cyclohexen-1-ol acetate；seudenol acetate；3-methyl-2-cyclohexene-1-ol acetate；3-methylcyclohex-2-en-1-yl acetate；3-methyl-2-cyclohexenyl acetate；(3-methylcyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 75411-49-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LGVFVTJGGYGQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-1-环己-2-烯基)乙酸酯 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  宝石-作为掩蔽酯的二氯环丙烷：β-甲氧基羰基醛和酮的新型合成

  摘要：

  羰基共轭的宝石-二氯环丙烷（1）与甲醇钠在甲醇中反应，以高收率得到β-甲氧基羰基醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c39830001453
• 作为产物：
  描述：

  Acetat des 1-Methyl-cyclohexen-(2)-ols-(1) 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-甲基-1-环己-2-烯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oehlschlager, A. C.; Mishra, P.; Dhami, S., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 791 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201000843

  日期：2010.6.14

  One dioxygenation please, hold the metal: In the presence of either oxygen or air as the sole oxidant and external oxygen atom source, a variety of unsaturated hydroxamic acids afford cyclic hydroxamates that are readily converted into 1,2‐diols, with the potential for high levels of reaction stereocontrol.

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。
• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。
• Molybdenum(II)-catalyzed alkylation of electron-rich aromatics with allylic acetates
  作者：Andrei V. Malkov、Stuart L. Davis、William L. Mitchell、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01053-8

  日期：1997.7

  The molybdenum(II) complex [Mo(CO)4Br2]2 has been found to catalyze allylic substitution with aromatic ethers, e.g., anisole (7), as nucleophiles. The reaction is remarkably para-selective (e.g., 7 + 8 → 11).

  已经发现，钼（II）配合物[Mo（CO）4 Br 2 ] 2可以催化芳香族醚，例如苯甲醚（7），作为亲核试剂进行烯丙基取代。该反应明显是对位选择性的（例如7 + 8→11）。
• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• Diastereoselective Epoxidation of Cyclohexene Derivatives by Dioxiranes Generated in Situ. Importance of Steric and Field Effects
  作者：Dan Yang、Guan-Sheng Jiao、Yiu-Chung Yip、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/jo9821978

  日期：1999.3.1

  In this paper, diastereoselective epoxidation of substituted cyclohexenes (substrates 1-7) by dioxiranes generated in situ from ketones and Oxone was systematically investigated. The results revealed that the diastereoselectivity was determined by the steric and field effects of both dioxiranes and substrates, and high diastereoselectivity can be achieved by tuning the ketone structure. Among the ketones

  本文系统地研究了由酮和Oxone原位生成的二恶环酮对取代的环己烯（底物1-7）进行非对映选择性环氧化。结果表明，非对映选择性是由二恶英酮和底物的空间和场效应决定的，通过调节酮的结构可以实现高非对映选择性。在测试的酮中，12和19的非对映选择性最佳。

表征谱图