(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸酯 | 56159-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸酯
• 英文名称: (3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) benzoate
• 英文别名: Benzoic acid 5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl ester；(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl) benzoate
• CAS: 56159-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: YVVNCZNGWZHOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  419.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Bender, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-acyl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-ones<i>VIA</i>lewis acid-mediated rearrangement of 3-acyloxypyrazoles
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570430408

  日期：2006.7

  The unusual formation of 1-acyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones starting from 3-acyloxypyrazoles by Fries-type rearrangement is described. Under normal conditions, acylation of 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones 1 and 2 with acid chlorides or anhydrides in the presence of triethylamine gave the corresponding 3-acyloxypyrazoles 3a-f and 4a-f. Treatment of 3a-c and 4a-f with Lewis acid, e.g. titanium(IV) chloride

  描述了通过弗里斯类型重排从3-酰氧基吡唑开始的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮的不寻常形成。在正常条件下，在三乙胺存在下用酰氯或酸酐将2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮1和2酰化，得到相应的3-酰氧基吡唑3a-f和4a-f。用路易斯酸，例如氯化钛（IV）和氯化锡（IV）处理3a-c和4a-f，导致酰基迁移，得到相应的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑- 3位5a-c和6a-f。有趣的是，3-酰氧基吡唑3e和3f与氯化锡（IV）的反应提供了相应的锡（IV）配合物8e和8f。
• Antioxidant and acetylcholinesterase inhibition activity of aliphatic and aromatic edaravone derivatives
  作者：Victor Wagner Barajas-Carrillo、Arturo Estolano-Cobián、Laura Díaz-Rubio、Rocío Rosario Ayllón-Gutiérrez、Ricardo Salazar-Aranda、Raúl Díaz-Molina、Víctor García-González、Horacio Almanza-Reyes、Ignacio A. Rivero、Joaquín G. Marrero、Iván Córdova-Guerrero

  DOI：10.1007/s00044-020-02667-5

  日期：2021.3

  assay, the derivatives were not as active as the positive control galantamine, but a general better activity was shown from the aromatic compounds. The best results were for 10, with 41.9% of inhibition (concentration of 150 μg/mL), and 9 with 31.6%. Docking analysis of compound 10 showed hydrogen bonds with residues Ser200 and His440 in the AChE catalytic gorge. All synthesized derivatives 2–15 presented

  由于阿尔茨海默氏病（AD）是多因素疾病，因此应使用针对多种关键途径的药物来解决。一系列脂族（的2 - 8）和芳族（9 - 15）依达拉奉衍生物的合成，其特征在于，并用1,1-二苯基-2-苦基苯肼（DPPH）和2,2'-连氮基-双作为抗氧化剂评价-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，以及乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。在两种抗氧化剂测定中，即使起始化合物依达拉奉具有更高的活性，最佳衍生物为5，其50％有效浓度（EC 50）分别为0.0301和0.8106 mM，然后为3（EC0.1920 mM和3.5311 mM中的50）。在AChE抑制试验中，衍生物的活性不如阳性对照加兰他敏，但芳香族化合物的活性通常更高。最佳结果为10，抑制率为41.9％（浓度为150μg/ mL），9为31.6％。化合物10的对接分析显示AChE催化峡谷中的残基Ser200和His440具有氢键。所有合成衍生物2
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 266, p. 105
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis; Engelhardt, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2673
  作者：Michaelis、Engelhardt

  DOI：——

  日期：——
• v. Rothenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 148
  作者：v. Rothenburg

  DOI：——

  日期：——

表征谱图