(3-甲基-1-苯并呋喃-2-基)甲醇 | 55581-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3-甲基-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-3-methylbenzofuran
• 英文别名: (3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)methanol
• CAS: 55581-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD15146108
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BPIHBHUOKWCMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  298.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-1-苯并呋喃-2-基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以210 mg的产率得到3-甲基-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态配体使能的3-甲基杂芳基-2-碳醛的直接γ-C（sp3）-H芳基化反应获得杂苄基支架。

  摘要：

  已开发出一种有效而直接的方法，用于通过3-甲基杂芳基-2-碳醛的瞬时直接基团使能的直接γ-C（sp 3）-H芳基化反应来合成β-苄基取代的5元杂环甲醛。各种3-甲基杂芳基甲醛与各种芳基碘化物偶合，包括反应性较低的碘吡啶衍生物，从而以良好或优异的收率提供了高度选择性的官能化产物库。这些产品中的一些已成功地用于合成有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00154
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯氧基丁酸乙酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3-甲基-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ambient temperature method for the generation and Diels–Alder trapping of benzofuran-2,3-quinodimethane (2,3-dimethylidene-2,3-dihydrobenzofuran)

  摘要：

  The Ito-Saegusa method has been used to generate benzofuran-2,3-quinodimethane 10 from the corresponding silyl acetate 17b in solution at -4 degrees C. The intermediate reacts efficiently with a range of reactive Diels-Alder dienophiles with moderate to good levels of regioselection; the structure of the major diastereoisomer has been determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1039/p19960002827

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 2. Analogs of 3-aminopyridin-2(1H)-one
  作者：Walfred S. Saari、John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Craig M. Thomas、Jacob M. Hoffman、Clarence S. Rooney、Anthony M. Smith、James H. Jones、Dona L. Bamberger

  DOI：10.1021/jm00099a007

  日期：1992.10

  A series of nonnucleoside 3-aminopyridin-2(1H)-one derivatives was synthesized and evaluated for HIV-1 RT inhibitory properties. Several analogs proved to be potent and highly selective antagonists with in vitro IC50 values as low as 19 nM in the enzyme assay using rC.dG as template-primer. Two compounds from this series, 3-[[(4,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)methyl]-amino]-5-ethyl-6-methy lpyridin-2(1H)-one

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。
• Arylmethoxy Isoindoline Derivatives and Compositions Comprising and Methods of Using the Same
  申请人：Man Hon-Wah

  公开号：US20110196150A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are 4′-arylmethoxy isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-芳基甲氧基异吲哚啉化合物，以及其药用盐、溶剂合物、包合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。
• Rearrangement of 2,3-disubstituted benzofuran epoxides prepared by dimethyldioxirane oxidation
  作者：Waldemar Adam、Markus Sauter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89283-8

  日期：1994.1

  Benzofuran epoxides, prepared by dimethyldioxirane (DMD) oxidation of the corresponding 2,3-disubstituted benzofurans, afford on 1,2 migration the respective benzofuranones 4a,d-f, except 3-tert-butyl-2-methylbenzofuran epoxide (2c), which persists even at room temperature; however, on DMD oxidation of 2-methylbenzofuran (1b), the ester 5b is formed by a novel oxidative cleavage of the intermediary

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化相应的2,3-二取代的苯并呋喃制得的苯并呋喃环氧化物在1,2迁移时分别提供苯并呋喃酮4a，df，但3-叔丁基-2-甲基苯并呋喃环氧化物（2c）持续存在即使在室温下 然而，在2-甲基苯并呋喃（1b）的DMD氧化中，酯5b是通过中间环氧化物的新型氧化裂解而形成的。
• A Recyclable Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylene-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols in Ionic Liquids
  作者：Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules180910901

  日期：——

  A recyclable palladium-catalyzed synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2 by heterocyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 in an ionic liquid medium (BmimBF4) is presented. The process takes place under relatively mild conditions (100 °C, 5 h) in the presence of catalytic amounts (2 mol %) of PdI2 in conjunction with KI (5 equiv with respect to PdI2) and an organic base, such as morpholine (1 equiv with respect to 1), to give 2 in high yields (70%–86%). The PdI2-KI catalytic system could be recycled up to six times without appreciable loss of activity. Moreover, products 2 could be easily converted in a one-pot fashion into 2-hydroxymethylbenzofurans 3 (52%–71%, based on 1) and 2-methoxymethylbenzofurans 4 (52%–80%, based on 1) by acid-catalyzed allylic isomerization or allylic nucleophilic substitution.

  本文介绍了在离子液体介质（BmimBF4）中通过 2-(1-羟基丙-2-炔基)苯酚 1 的杂环合成 2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 2 的可循环钯催化合成方法。该过程是在相对温和的条件下（100 °C，5 小时），在催化量（2 摩尔%）的 PdI2 与 KI（相对于 PdI2 为 5 等份）和有机碱（如吗啉，相对于 1 为 1 等份）的存在下进行的，从而得到高产率（70%-86%）的 2。PdI2-KI 催化系统可循环使用多达六次，而不会明显丧失活性。此外，通过酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，产物 2 可以很容易地以一锅方式转化为 2-羟甲基苯并呋喃 3（52%-71%，以 1 为基准）和 2-甲氧基甲基苯并呋喃 4（52%-80%，以 1 为基准）。