(3-甲基-吲哚-1-基)-乙酸 | 57710-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3-甲基-吲哚-1-基)-乙酸
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-methylindol-1-yl)acetic acid
• CAS: 57710-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11641408
• 分子量: 189.214
• InChiKey: POLWRCXHRFTJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-吲哚-1-基)-乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3-Methylindol-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进吲哚基酮的环二聚反应：吲哚稠合的氧杂双环[3.3.1]壬烷和-环辛酸酯环体系的构建

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03895
• 作为产物：
  描述：

  1-carboxymethyl-3-methyl-indole-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper oxide-chromium oxide 、 苯胺 作用下， 生成 (3-甲基-吲哚-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  1-INDOLEACETIC ACID

  摘要：

  1-吲哚乙酸、3-甲基-1-吲哚乙酸及其几个衍生物是从苯肼乙酸酯中形成的，并且它们的结构有三种不同的确定方法。其中几种新化合物表现出植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1139/v52-049

文献信息

• CHEMICAL SUBSTANCES WHICH INHIBIT THE ENZYMATIC ACTIVITY OF HUMAN KALLIKREIN-RELATED PEPTIDASE 6 (KLK6)
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3305781A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of a disease associated with kallikrein-like peptidase 6 overexpression and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds or pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及适用于治疗与kallikrein样肽酶6过度表达相关疾病的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物或药物组合物的配套工具包。
• MMP-13-SELECTIVE INHIBITOR
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1997804A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  Since it is thought that if the activity of MMP-13 can be inhibited, this will largely contribute to improvement or prevention of progession of pathological states, particularly, osteoarthritis (OA), resulting from or associated with the MMP-13 activity, the development of MMP-13 inhibitors is anticipated. There are provided a compound represented by the general formula (I): wherein R1 is optionally substituted aryl etc. Z is C1-C5 alkylene which may be substituted and may be interrupted with a substituent selected from Substituent group a etc.; A is the formula: (R6 and R7 are each independently halogen, lower alkyl etc.; m and n are each independently 0, 1, or 2); R2 is a hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl etc.; R3 is a hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl etc.; R4 is a hydrogen atom; or R3 and R4 may be taken together with an adjacent carbon atom to from a ring; R5 is hydroxy, lower alkyloxy etc.), or an optically active isomer, a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, and a pharmaceutical composition containing it as an active ingredient, which has the MMP-13 inhibiting activity.

  由于人们认为如果MMP-13的活性可以被抑制，这将在改善或预防病理状态的进展方面起到很大作用，特别是由于或与MMP-13活性相关的骨关节炎（OA），因此预期会开发MMP-13抑制剂。 提供了一个由通式（I）表示的化合物： 其中R1是可选择取代的芳基等。Z是可取代的C1-C5烷基，可以被取代并且可以被来自取代基团a等的取代基中断；A是式： （R6和R7各自独立地是卤素，较低烷基等；m和n各自独立地是0、1或2）；R2是氢原子，可选择取代的较低烷基等；R3是氢原子，可选择取代的较低烷基等；R4是氢原子；或R3和R4可以与相邻的碳原子一起形成环；R5是羟基，较低烷氧基等），或其光学活性异构体、药学上可接受的盐或其溶剂化合物，以及含有其作为活性成分的具有MMP-13抑制活性的药物组合物。
• Oxazinoindole- and thiazinoindole derivatives
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US03962236A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Oxazinoindole derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of a 1H-1,4-oxazino[4,3-a]indole nucleus are disclosed. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incorporated in a heterocyclic amine radical. The derivatives are substituted further at positions 1 and 10 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 6, 7, 8 and 9. The oxazinoindole derivatives of this invention are useful antidepressant and antiulcer agents. Methods for the preparation and use of these derivatives are also disclosed.

  本发明揭示了一种氨（较低）烷基基团连接到1H-1,4-噁唑并[4,3-a]吲哚核的1位的噁唑并吲哚衍生物。氨（较低）烷基基团的氨部分可以进一步用一个或两个较低的烷基基团取代，或者并入杂环胺基团。这些衍生物在1和10位进一步取代，并且可以在3、4、6、7、8和9位可选地取代。本发明的噁唑并吲哚衍生物是有用的抗抑郁和抗溃疡药物。还揭示了这些衍生物的制备和使用方法。
• Thiazinoindoles useful as antidepressants
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US04066763A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Thiazinoindole derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of a 1H-1,4-thiazino[4,3-a]indole nucleus are disclosed. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incorporated in a heterocyclic amine radical. The derivatives are substituted further at positions 1 and 10 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 6, 7, 8 and 9. The thiazinoindole derivatives of this invention are useful antidepressant and antiulcer agents. Methods for the use of these derivatives and compositions containing them are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有氨基（较低）烷基基团连接到1H-1,4-噻唑并[4,3-a]吲哚核的1位的噻唑并吲哚衍生物。氨基（较低）烷基基团的氨基部分可以进一步用一个或两个较低烷基基团取代或并入杂环胺基团。该衍生物在1和10位置进一步取代，可选地在3、4、6、7、8和9位置取代。本发明的噻唑并吲哚衍生物是有用的抗抑郁和抗溃疡药物。还揭示了使用这些衍生物的方法和含有它们的组合物。
• Chemical Validation of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphopantetheine Adenylyltransferase Using Fragment Linking and CRISPR Interference**
  作者：Jamal El Bakali、Michal Blaszczyk、Joanna C. Evans、Jennifer A. Boland、William J. McCarthy、Imam Fathoni、Marcio V. B. Dias、Eachan O. Johnson、Anthony G. Coyne、Valerie Mizrahi、Tom L. Blundell、Chris Abell、Christina Spry

  DOI：10.1002/anie.202300221

  日期：——

  A fragment screen yielded three series of Mycobacterium tuberculosis phosphopantetheinyl adenylyltransferase (MtbPPAT) ligands that bind to distinct regions within the active site. This presented a unique opportunity for fragment linking that was exploited for the design of higher affinity ligands, shown, using CRISPR interference, to possess on-target antimycobacterial activity.

  片段筛选产生了三个系列的结核分枝杆菌磷酸泛酰腺苷酸转移酶 ( Mtb PPAT) 配体，它们与活性位点内的不同区域结合。这为片段连接提供了一个独特的机会，可用于设计更高亲和力的配体，并使用 CRISPR 干扰显示出具有靶向抗分枝杆菌活性。