(3AR,5R,6S,6AR)-2,2-二甲基-5-[(哌啶-1-基)甲基]-四氢-2H-呋喃[2,3-D][1,3]二噁酚-6-醇 | 10548-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3AR,5R,6S,6AR)-2,2-二甲基-5-[(哌啶-1-基)甲基]-四氢-2H-呋喃[2,3-D][1,3]二噁酚-6-醇
• 英文名称: 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-N-piperidino-D-xylose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(piperidin-1-ylmethyl)-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(piperidin-1-ylmethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 10548-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: KRAQLAQMAHCTHG-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 以 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(3AR,5R,6S,6AR)-2,2-二甲基-5-[(哌啶-1-基)甲基]-四氢-2H-呋喃[2,3-D][1,3]二噁酚-6-醇
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的手性氨基醇催化的对映选择性芳基化

  摘要：

  描述了碳水化合物衍生的氨基醇在使用芳基硼酸作为可转移芳基来源的醛的不对称芳基化中的应用。最好的配体来源于容易获得的糖 D-木糖，它介导了一系列芳基硼酸以优异的产率和高对映体过量添加到各种芳香醛中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000113

文献信息

• Catalytic enantioselective reaction. Part 9. 1,2-O-Isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dialkyl (or -N-monoalkyl)amino-α-<scp>D</scp>-xylofuranose derivatives as highly effective chiral catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aliphatic and aromatic aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Namdu Kim

  DOI：10.1039/p19960002901

  日期：——

  (or-N-monoalkyl)amino-α-D-xylofuranose derivatives have been prepared form D-xylose and their enantioselectivities as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aldehydes have been examined. Or the chiral catalysts examined, 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-morpholino-α-D-xylofuranose provides high enantioselectivity for aromatic and relatively hindered aliphatic aldehydes, and 5-deoxy-5-hexaydroazepinyl-1

  一系列新的1,2- ö异亚丙基-5-脱氧-5- Ñ，Ñ二烷基（或- Ñ -monoalkyl）氨基α- d -xylofuranose衍生物已被制备的形式d木糖以及它们的对映选择性手性已经研究了用于将二乙基锌加成到醛中的催化剂。或所研究的手性催化剂5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-5-吗啉代-α- D-木呋喃糖为芳香族和相对受阻的脂族醛和5-脱氧-5-六氮杂pin啶基-1,2提供了高对映选择性- ö异亚丙基α- d -xylofuranose为受阻的脂族醛高度有效的。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes using γ-aminoalcohols derived from α-D-xylose as new chiral catalysts
  作者：Byung Tae Cho、Namdu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73127-3

  日期：1994.6

  The enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes using 1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-dialkylamino-α-D-xylofuranoses derived from α-D-xylose as new catalysts provided the corresponding alcohols with 75–96 % ee.

  使用衍生自α-D-木糖的1,2-异亚丙基-5-脱氧-5-二烷基氨基-α-D-木呋喃糖酯作为新催化剂，将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，可为相应的醇提供75-96％ee。
• Enantioselective Arylations Catalyzed by Carbohydrate-Based Chiral Amino Alcohols
  作者：Ana Dionéia Wouters、Gustavo H. G. Trossini、Hélio A. Stefani、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1002/ejoc.201000113

  日期：2010.4

  The application of carbohydrate-derived amino alcohols in the asymmetric arylation of aldehydes by using arylboronic acids as the source of transferable aryl groups is described. The best ligand is derived from the readily available sugar D-xylose and it mediates the addition of a range of arylboronic acids to various aromatic aldehydes in excellent yields and high enantiomeric excesses.

  描述了碳水化合物衍生的氨基醇在使用芳基硼酸作为可转移芳基来源的醛的不对称芳基化中的应用。最好的配体来源于容易获得的糖 D-木糖，它介导了一系列芳基硼酸以优异的产率和高对映体过量添加到各种芳香醛中。