(3R)-3-[(3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]丁酸 | 86386-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3R)-3-[(3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]丁酸
• 英文名称: nor-chenodeoxycholic acid
• 英文别名: 24-Norchenodeoxycholic acid；Norchenodeoxycholic acid；(3R)-3-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanoic acid
• CAS: 86386-61-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: QYYDXDSPYPOWRO-AYTZMJRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 sodium 3α,7α-dihydroxy-24-nor-5β-cholane-23-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfonate analogs of bile acids

  摘要：

  Sulfonate analogs of C23 and C24 bile acids were synthesized from norcholic, norchenodeoxycholic, norursodeoxycholic, nordeoxycholic, norhyodeoxycholic, cholic, deoxycholic, hyodeoxycholic, and lithocholic acids. The principal reactions used were (1) reduction of the bile acids with NaBH4 to the corresponding bile alcohols, (2) selective tosylation of the terminal hydroxyl group, (3) iodination of the tosyl esters with NaI, and (4) treatment of the iodides with Na2SO3 to form the sulfonate analogs of the bile acids. The sulfonate analogs showed polarity similar to that of taurine-conjugated bile acids on thin-layer chromatography. The carbon 13 nuclear magnetic resonance spectral data for the sulfonate analogs were tabulated.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90008-w
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (3R)-3-[(3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  7-Methylation of Chenodeoxycholic Acid Derivatives Yields a Substantial Increase in TGR5 Receptor Potency

  摘要：

  TGR5 agonists are potential therapeutics for a variety of conditions including type 2 diabetes, obesity, and inflammatory bowel disease. After screening a library of chenodeoxycholic acid (CDCA) derivatives, it was determined that a range of modifications could be made to the acid moiety of CDCA which significantly increased TGR5 agonist potency. Surprisingly, methylation of the 7-hydroxyl of CDCA led to a further dramatic increase in potency, allowing the identification of 5.6 nM TGR5 agonist 17.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00770

文献信息

• 一种具有抗芽孢活性的化合物及其药用组合物
  申请人：成都贝诺科成生物科技有限公司

  公开号：CN113135970A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明提供了一种具有抗芽孢活性的化合物及其药用组合物，具体提供了式(I)所示的化合物、或其盐、或其立体异构体。该化合物能够有效抑制艰难梭菌芽孢的萌发，具有显著的抑菌活性，在制备预防和/或治疗艰难梭菌感染性疾病、艰难梭菌感染性疾病的复发、或艰难梭菌感染性疾病并发症的药物中具有非常好的应用前景。
• [EN] METHODS FOR PREPARATION OF BILE ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES ET DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：INTERCEPT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017027396A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present application relates to a method of preparing compounds of Formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or amino acid conjugate thereof.

  本申请涉及一种制备化合物A的方法或其药用可接受的盐、溶剂或氨基酸结合物的方法。
• 一种具有抗菌活性的胆酸衍生物及其药用组 合物
  申请人：成都贝诺科成生物科技有限公司

  公开号：CN110878113B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了式(I)所示的化合物、或其立体异构体、或其盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物。该类化合物能够有效抑制艰难梭菌菌体的生长，具有显著的抑菌活性，在制备预防和/或治疗艰难梭菌感染性疾病、艰难梭菌感染性疾病的复发、或艰难梭菌感染性疾病并发症的药物中具有非常好的应用前景。
• 甘氨胆酸酯、其制备方法及甘氨胆酸的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN112390844A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明提供了一种甘氨胆酸酯的制备方法、一种甘氨胆酸酯以及一种甘氨胆酸的制备方法，本发明的甘氨胆酸酯的制备方法，使用氮杂卡宾衍生物作为缩合试剂，在较广的溶剂范围内通过“一锅法”就能高效完成甘氨胆酸酯的合成，收率可达到90％以上，且反应条件温和，可适用于绝大多数甘氨胆酸酯的制备，能够更好的适用于放大及工业化生产。
• 一种失碳胆甾醛及其制备方法和用途
  申请人：成都贝诺科成生物科技有限公司

  公开号：CN113135971B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一种失碳胆甾醛及其制备方法和用途。该失碳胆甾醛是如式(I)所示的化合物、或其盐、或其立体异构体。其中，R1、R2分别独立选择氢、C1～C6烷基、卤素、羟基、羧基、醛基、氨基或硝基。本发明失碳胆甾醛具有良好的抑菌活性，特别是对于艰难梭菌具有良好的抑制效果，可以用于制备抑制艰难梭菌的药物。同时，以本发明失碳胆甾醛为起始原料可以制备失碳鹅去氧胆酸、失碳胆甾醇和鹅去氧胆酸，并且收率高，优于现有技术。此外，本发明提供了多种失碳胆甾醛的制备方法，该制备方法收率和纯度高，且该制备方法使用的原料鸭胆酸来源广、成本低，开辟了将一种工业废料鸭胆酸废物利用的工业化方法，使得制备方法工业化更加可行。