(3R)-3-羟基-2-辛酮 | 146329-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R)-3-羟基-2-辛酮
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-2-octanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-octanone；(3R)-3-hydroxy-2-octanone；(3R)-3-Hydroxyoctan-2-one
• CAS: 146329-67-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QWEHQNZGVUHHME-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-羟基-2-辛酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以60%的产率得到2,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸介导的烷基酮α-羟基化合成长角甲虫信息素成分

  摘要：

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。

  DOI：

  10.1055/a-1541-4939
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.25h， 以50%的产率得到(3R)-3-羟基-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸介导的烷基酮α-羟基化合成长角甲虫信息素成分

  摘要：

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。

  DOI：

  10.1055/a-1541-4939

文献信息

• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Chemoenzymatic synthesis of “α-bichiral” synthons. Application to the preparation of chiral epoxides
  作者：Pascale Besse、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80239-6

  日期：1993.6

  Microbiological reduction of 3-bromo-2-octanone and 3-azido-2-octanone led to all the stereoisomers of 3-bromo-2-octanol and 3-azido-2-octanol. Chiral 2,3-epoxyoctanes were prepared from the 3-bromo-2-octanols.
• Synthesis of chiral α-alkoxyketones via allene oxides
  作者：Michael Shipman、Heidi R. Thorpe、Ian R. Clemens

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02436-7

  日期：1997.2

  Treatment of enantiomerically enriched epoxy mesylates 7-9 with potassium alkoxides under carefully controlled reaction conditions (18-crown-6, THF, -78 degrees C) provide the corresponding alpha-alkoxyketones 10-13 without significant racemisation. The reactions are shown to proceed with net stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Kinetic resolution of vic -diols by Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase
  作者：Olga Bortolini、Elena Casanova、Giancarlo Fantin、Alessandro Medici、Silvia Poli、Stefania Hanau

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00032-9

  日期：1998.2

  The kinetic resolution of several racemic syn-and anti-1,2-diols by enzymatic oxidation with Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase is described. The enantiomerically pure (R,R)- and (R,S)-diols are recovered in almost quantitative yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Generation and trapping of allene oxides: An approach to chiral, nonracemic α-alkoxyketones
  作者：Michael Shipman、Heidi R Thorpe、Ian R Clemens

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00878-3

  日期：1998.11

  Epoxy mesylates 5 react with a variety of sodium alkoxides to produce the corresponding alpha-alkoxyketones in good yields. Evidence is presented for the involvement of transient allene oxides in these reactions. Enantiomerically enriched epoxy mesylates (2R,3S)-5a-c were prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step. These precursors rearrange to alpha-alkoxyketones without significant racemisation under modified reaction conditions (ROK, 18-crown-6, THF, -78 degrees C). The reactions are shown to proceed with stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.