(3R)-4-氰基-3-羟基丁酸甲酯 | 141942-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-4-氰基-3-羟基丁酸甲酯
• 英文名称: (R)-methyl (3-hydroxy-4-cyano)-butanoate
• 英文别名: (R)-methyl (3-hydroxy-4-cyano)butanoate；methyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutanoate；methyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutyrate；(R)-(-)-methyl-4-cyano-butanoate；(R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid methyl ester；(R)-(-)-methyl 4-cyano-3-hydroxybutyrate；4-Cyano-3-hydroxy-butanoic acid methyl ester；methyl (3R)-4-cyano-3-hydroxybutanoate
• CAS: 141942-84-9
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: SSIBSMAGWANLAQ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-氰基-3-羟基丁酸甲酯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 (R)-3-Acetoxy-4-carbamoyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的光学纯3-羟基戊二酸衍生物的制备

  摘要：

  由（L）-半胱氨酸与3-羟基戊二醛缩合的缩合产生的非对映体单酰胺已通过色谱分离，然后在几个步骤中转化为4-氰基-3-羟基丁酸的（+）或（-）甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73032-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-4-cyano-butyric acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(3R)-4-氰基-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing(R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid ester

  摘要：

  本发明涉及一种制备(R)-4-氰基-3-羟基丁酸酯衍生物的方法，更具体地，涉及一种通过对(S)-3,4-环氧丁酸盐进行氰化和顺序酯化反应，以高收率制备光学纯的(R)-4-氰基-3-羟基丁酸酯衍生物的方法，其化学式表示为(1)。在该式中，R代表具有1~5个碳原子的线性或支链烷基或苄基。

  公开号：

  US06586616B1

文献信息

• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• The synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate, a key intermediate for the preparation of CI-981, a highly potent, tissue selective inhibitor of HMG-CoA reductase
  作者：Philip L. Brower、Donald E. Butler、Carl F. Deering、Tung V. Le、Alan Millar、Thomas N. Nanninga、Bruce D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74189-x

  日期：1992.4

  Three alternative methods for the synthesis of the optically active heptanoate (6), a key intermediate in the preparation of a highly potent and tissue selective HMG Co-A reductase inhibitor are described.

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。
• Nitrilases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
  申请人：Chaplin Jennifer A.

  公开号：US09217164B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈酶和编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在较高的pH值和温度下具有增强的活性和稳定性。
• Processes for making (R)-ethyl 4-cyano-3-hydroxybutyric acid
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：US20040053378A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The invention provides novel processes for making ethyl-4-cyano-3-hydroxybutyrate, e.g., (R)-ethyl 4-cyano-3-hydroxybutyric acid, and 4-cyano-3-hydroxybutyric acid. The invention provides protocols for making and 4-cyano-3-hydroxybutyric acid and ethyl-4-cyano-3-hydroxybutyrate by whole cell processes, cell lysate processes, “one pot processes” and “multi-pot” processes using a variety of parameters.

  本发明提供了制备乙基-4-氰基-3-羟基丁酸酯，例如(R)-乙基-4-氰基-3-羟基丁酸和4-氰基-3-羟基丁酸的新型工艺。本发明提供了通过全细胞过程、细胞裂解液过程、“一锅法”和“多锅法”使用各种参数制备4-氰基-3-羟基丁酸和乙基-4-氰基-3-羟基丁酸的方案。