4-phenyl-1-propionyloxymethyl-2-azetidinone | 145694-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-phenyl-1-propionyloxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2-Oxo-4-phenylazetidin-1-yl)methyl propanoate
• CAS: 145694-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: IQUUVXJKCNETIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-propionyloxymethyl-2-azetidinone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Facile enzymatic preparation of enantiomeric .BETA.-lactams.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的对映体选择性水解 1-acyloxymethyl-2-azetidinones 以及 1-hydroxymethyl-3, 3-dimethyl-2-azetidinone 与乙酸乙烯酯在有机溶剂中的酯化反应，可方便地获得具有光学活性的 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2227
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenyl-1-propionyloxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933