(3S)-3,4-二氨基-4-氧代-丁酸 | 28057-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3,4-二氨基-4-氧代-丁酸
• 英文名称: L-isoasparagine
• 英文别名: L-aspartic acid α-amide；aspartic acid amide；isoasparagine；H-Asp-NH2；Asp-NH₂；L-aspartic acid-1-amide；(3S)-3,4-diamino-4-oxobutanoic acid
• CAS: 28057-52-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00056118
• 分子量: 132.119
• InChiKey: PMLJIHNCYNOQEQ-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-二氨基-4-氧代-丁酸 、 4-硝基苯基乙酸酯 生成 (3S)-3-(乙酰氨基)-4-氨基-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-L-isoasparagine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S)-3,4-二氨基-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF ISOASPARAGINE FROM β-BENZYL ASPARTATE

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v62-090

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Synthesis of five cholecystokinin-like peptides and determination of their analgesic effects.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.115

  日期：——

  Five CCK (cholecystokinin)-like peptides [CCK(27-32)amide, CCK-6, CCK-7, Boc-CCK-7 and nonsulfated CCK-7] were prepared by stepwise condensation in combination with fragment condensation by the active ester procedure. The analgesic effects of these CCK-like peptides were measured in the writhing test. The ED50 value of CCK-7 was 1500 nmol/kg (1.8 mg/kg). Boc-CCK-7 appeared to reduce writhing between doses of 1 and 8 mg/kg but did not show a dose-dependent response. Other synthesic peptides produced no response even at a dose of 8 mg/kg. Our results suggested that CCK-7 is one of the shortest CCK-fragments that can retain the analgesic effect.

  通过逐步缩合结合活性酯片段缩合，制备了五种CCK（胆囊收缩素）样肽[CCK（27-32）酰胺、CCK-6、CCK-7、Boc-CCK-7和非硫酸化CCK-7]程序。在扭体试验中测量了这些 CCK 样肽的镇痛效果。 CCK-7的ED50值为1500nmol/kg（1.8mg/kg）。 Boc-CCK-7 在 1 至 8 mg/kg 剂量之间似乎可以减少扭体，但没有显示出剂量依赖性反应。其他合成肽即使在 8 毫克/千克的剂量下也没有产生任何反应。我们的结果表明CCK-7是可以保留镇痛作用的最短CCK片段之一。
• Retroviral protease inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US20030195227A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  N-heterocyclic moiety containing hydroxyethylamine compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  含有羟乙基胺基团的N-杂环化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• Peptide
  申请人：Amano Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04530836A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  Novel peptides represented by the following formula R.sub.1 --A--B--C--D--Trp--Met--Y (1) wherein; R.sub.1 denotes pGlu, X--R.sub.2 --CO--, X being carboxyl or amino and R.sub.2 being lower alkylene of 1-6 carbon atoms, or ##STR1## A denotes Asp, Ala, or merely a chemical bond; B denotes Tyr(SO.sub.3 H) or Phe(NHSO.sub.3 H); C denotes Met or merely a chemical bond; D denotes Gly, D--Ala, or D--Trp; and Y denotes NH.sub.2, Asp--NH.sub.2, or Asp--Phe--NH.sub.2 ; with the proviso that Y is NH.sub.2 or Asp--NH.sub.2 when R.sub.1 is pGlu, HOOC--R.sub.2 --CO--, or ##STR2## B is Tyr(SO.sub.3 H), C is Met, and D is Gly, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  以下为式子R.sub.1 --A--B--C--D--Trp--Met--Y（1）所代表的新型肽，其中：R.sub.1代表pGlu，X--R.sub.2--CO--，X代表羧基或氨基，R.sub.2代表1-6个碳原子的低级烷基，或者##STR1## A代表Asp，Ala或仅为化学键；B代表Tyr（SO.sub.3H）或Phe（NHSO.sub.3H）；C代表Met或仅为化学键；D代表Gly，D--Ala或D--Trp；Y代表NH.sub.2，Asp--NH.sub.2或Asp--Phe--NH.sub.2；但前提是当R.sub.1为pGlu，HOOC--R.sub.2--CO--或者##STR2## B为Tyr（SO.sub.3H），C为Met，D为Gly时，Y为NH.sub.2或Asp--NH.sub.2，且其药理学上可接受的盐。
• Substituted 1-oxo- and 1,3-dioxoisoindoline and method of reducing inflammatory cytokine levels
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06380239B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  1-Oxo- and 1,3-dioxoisoindolines substituted in the 4- or 5-position of the indoline ring reduce the levels of inflammatory cytokines such as TNF&agr; in a mammal. A typical embodiment is 4-(4-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-carbamoylbutanoic acid.

  1-氧代-和1,3-二氧代异吲哚啉在吲哚环的4-或5-位置上取代，可降低哺乳动物中炎性细胞因子如TNFα的水平。一个典型的实施例是4-(4-氨基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-4-羧酰基丁酸。