(3S)-3,4-二羟基丁酸酯 | 216861-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3,4-二羟基丁酸酯
• 英文名称: (3S)-3,4-dihydroxybutanoate
• 英文别名: (S)-4-methoxy-3-hydroxybutanoic acid methyl ester；methyl (3S)-3-hydroxy-4-methoxybutanoate
• CAS: 216861-20-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: VKCKOTRHMPAORK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-二羟基丁酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲基硫化物复合物与催化四氢硼酸钠的组合作为α-羟基酯的选择性还原剂。来自 (S)-(-)-苹果酸的多功能手性砌块

  摘要：

  硼烷-二甲基硫醚络合物已被证明是一种有效且选择性的还原剂，在催化四氢硼酸钠存在下可用于制备 α-羟基酯，例如 (S)-(-)-苹果酸二甲酯的还原反应，提供通用的手性结构单元四碳主链。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1389
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (3S)-3,4-二羟基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲基硫化物复合物与催化四氢硼酸钠的组合作为α-羟基酯的选择性还原剂。来自 (S)-(-)-苹果酸的多功能手性砌块

  摘要：

  硼烷-二甲基硫醚络合物已被证明是一种有效且选择性的还原剂，在催化四氢硼酸钠存在下可用于制备 α-羟基酯，例如 (S)-(-)-苹果酸二甲酯的还原反应，提供通用的手性结构单元四碳主链。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1389

文献信息

• Enantio-Differentiating Hydrogenation of Methyl 2-Furoylacetate and Its Analogs over Tartaric Acid-Modified Raney Nickel
  作者：Satoshi Nakagawa、Noriko Haruna、Delicia E. Acosta、Tadateru Endo、Takashi Sugimura、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1999.1055

  日期：1999.10

  Hydrogenation of methyl 2-furoylacetate over TA-MRNi reduced the three unsaturated bonds to give methyl tetrahydro-2-furoylacetate, the enantiomeric excess (ee) of which at the 3-position was 77%, whereas the 4-position was racemic. Under the same conditions, the substrate of 4-methoxycarbonyl analogue was resulted in hydrogenation of only the ketone moiety to give the corresponding chiral sec-alcohol

  2-呋喃酰乙酸甲酯在 TA-MRNi 上的氢化还原了三个不饱和键，得到四氢-2-呋喃酰乙酸甲酯，其 3-位的对映体过量 (ee) 为 77%，而 4-位是外消旋的。在相同条件下，4-甲氧基羰基类似物的底物仅将酮部分氢化，得到相应的具有呋喃环的手性仲醇，69% ee。
• Process for producing ß-hydroxyester
  申请人：Igi Kimitaka

  公开号：US20060122419A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A process for producing a β-hydroxyester by reacting an epoxide, an alcohol and carbon monoxide in the presence of a cobalt carbonyl compound as catalyst, which is characterized in using as co-catalyst, a pyridine derivative having an amino substituent of formula (1), wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, formyl, acyl, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, or R 1 and R 2 may be taken together with the adjacent nitrogen atom to form a ring, and n is an integer of 1 or 2.

  一种生产β-羟基酯的方法，包括在钴羰基化合物的催化下，通过反应环氧化物、醇和一氧化碳来实现，其特征在于使用一种具有式（1）中氨基取代基的吡啶衍生物作为共催化剂，其中R1和R2独立地是氢、甲酰、酰基、烷氧基羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基，或R1和R2可以与相邻的氮原子一起形成环，n是1或2的整数。
• Process for producing β-hydroxyester
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US07256305B2

  公开（公告）日：2007-08-14

  A process for producing a β-hydroxyester by reacting an epoxide, an alcohol and carbon monoxide in the presence of a cobalt carbonyl compound as catalyst, which is characterized in using as co-catalyst, a pyridine derivative having an amino substituent of formula (1), wherein R1 and R2 are independently hydrogen, formyl, acyl, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, or R1 and R2 may be taken together with the adjacent nitrogen atom to form a ring, and n is an integer of 1 or 2.

  一种生产β-羟酸酯的方法，通过在钴羰基化合物的催化下，反应环氧化物、醇和一氧化碳，并以具有式（1）中的含氨基取代基的吡啶衍生物作为辅助催化剂，其中R1和R2独立地为氢、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基，或R1和R2可以与相邻的氮原子结合形成环，n为1或2的整数。
• Enantioselective hydrogenation of β-keto esters catalyzed by P-chiral bis(dialkylphosphino)ethanes-Ru(II)
  作者：Toru Yamano、Naohiro Taya、Mitsuru Kawada、Taisheng Huang、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00251-8

  日期：1999.3

  Asymmetric hydrogenation of keto esters using a BisP*-RuBr2, catalyst is reported. High enantioselectivities up to 98% were achieved in the hydrogenation of beta-keto esters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PRODUCING BETA-HYDROXYESTER
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1616852B1

  公开（公告）日：2010-08-11