(3S)-3-(2-硫基-2-丙基)-2,5-哌嗪二酮 | 175694-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-(2-硫基-2-丙基)-2,5-哌嗪二酮
• 中文别名: 苯乙醛,2,3-二乙氧基-
• 英文名称: 2-(S)-2-(2'-mercapto-2'-propyl)-3,6-diketopiperazine
• 英文别名: (3S)-3-(2-sulfanylpropan-2-yl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 175694-44-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 188.25
• InChiKey: VTNPXGAUAFMWPE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(2-硫基-2-丙基)-2,5-哌嗪二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 2-(S),5-(S)-3,6-diethoxy-2-<2'-(4''-methoxybenzylthio)-2'-propyl>-5-propargyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Penicillamine: An extractable chiral auxiliary providing excellent stereocontrol

  摘要：

  A synthetic route for racemization-free incorporation of derivatives of penicillamine into the bislactim ether template is reported. Penicillamine-derived bislactim ethers exhibit excellent stereodiscrimination, and the chiral auxiliary can be removed from the target amino acid ester by simple extraction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00025-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[1-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-1-methyl-ethyl]-oxazolidine-2,5-dione 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (3S)-3-(2-硫基-2-丙基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  Penicillamine: An extractable chiral auxiliary providing excellent stereocontrol

  摘要：

  A synthetic route for racemization-free incorporation of derivatives of penicillamine into the bislactim ether template is reported. Penicillamine-derived bislactim ethers exhibit excellent stereodiscrimination, and the chiral auxiliary can be removed from the target amino acid ester by simple extraction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00025-0