Nβ-2,4-dinitrophenyl-β-homoarginine | 147635-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Nβ-2,4-dinitrophenyl-β-homoarginine
• 英文别名: N^β-2,4-dinitrophenyl-β-homoarginine
• CAS: 147635-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₆
• 分子量: 354.323
• InChiKey: LUGYSKOLNWIPMM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  197.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 、 Nβ-2,4-dinitrophenyl-β-homoarginine 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到N-2,4-dinitrophenyl-β-homoarginine p-methoxyanilide * HCl
  参考文献：
  名称：

  A new anti-MRSA dipeptide, TAN-1057 A

  摘要：

  The chemical structure of a new dipeptide antibiotic, TAN-1057 A, isolated from the broth filtrate of Flexibacter sp. PK-74 was determined to be (3'S, 5S)-5-[N-methyl-N-(3'-amino-6'-guanidinohexanoyl)amino]-5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone. The antibiotic was specifically active against staphylococcus species including methicillin-resistant strains.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80503-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-N-[(5S)-2-(氨基甲酰氨基)-6-羰基-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基]-6-[(二氨基甲亚基)氨基]-N-甲基己酰胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Nβ-2,4-dinitrophenyl-β-homoarginine
  参考文献：
  名称：

  A new anti-MRSA dipeptide, TAN-1057 A

  摘要：

  The chemical structure of a new dipeptide antibiotic, TAN-1057 A, isolated from the broth filtrate of Flexibacter sp. PK-74 was determined to be (3'S, 5S)-5-[N-methyl-N-(3'-amino-6'-guanidinohexanoyl)amino]-5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone. The antibiotic was specifically active against staphylococcus species including methicillin-resistant strains.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80503-2

文献信息

• Importance of aspartic acid side chain carboxylate‐arginine interaction in substrate selection of arginine 2,3‐aminomutase <scp>BlsG</scp>
  作者：Xiangkun Luo、Xiankun Wang、Lina Zhang、Aiqin Du、Zixin Deng、Ming Jiang、Xinyi He

  DOI：10.1002/pro.4584

  日期：2023.3

  The fungicide nucleoside blasticidin S features a β-arginine, a moiety seldom revealed in the structure of natural products. BlsG, a radical SAM arginine-2,3-aminomutase from the blasticidin S biosynthetic pathway, displayed promiscuous activity to three basic amino acids. Here in this study, we demonstrated that BlsG showed high preference toward its natural substrate arginine. The combined structural

  杀菌剂核苷杀稻瘟素 S 具有 β-精氨酸，这是天然产物结构中很少揭示的部分。 BlsG 是一种来自杀稻瘟菌素 S 生物合成途径的自由基 SAM 精氨酸-2,3-氨基变位酶，对三种碱性氨基酸表现出混杂的活性。在这项研究中，我们证明了 BlsG对其天然底物精氨酸表现出高度偏好。结合结构建模、稳态动力学和突变分析，可以详细了解 BlsG 的底物识别。 T340D 的单个突变改变了 BlsG 的底物偏好，导致对赖氨酸的偏好略高于精氨酸。基于我们对BlsG底物选择和生物信息学分析的理解，我们提出与KAM的D 293和D 330位置对应的D…D基序是赖氨酸2,3-氨基变位酶的特征，而相应的D…T基序是赖氨酸2,3-氨基变位酶的特征。是精氨酸2,3-氨基变位酶的特征。该研究可能提供一种简单的方法来识别精氨酸2,3-氨基变位酶，从而发现具有β-精氨酸部分的新天然化合物。