(3S)-3-羟基-N-甲基-3-(噻吩-2-基)丙酰胺 | 603959-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-3-羟基-N-甲基-3-(噻吩-2-基)丙酰胺
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
• 英文别名: N-methyl-(3S)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamide；(3S)-3-hydroxy-N-methyl-3-thiophen-2-ylpropanamide
• CAS: 603959-56-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: VHHJGVSCWJUOKL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-N-甲基-3-(噻吩-2-基)丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing arylaminopropanols

  摘要：

  这项发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。

  公开号：

  US20030225153A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 在 正丁基锂 、 C₂₃H₂₉BrNO₆V 、 二异丙胺 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-羟基-N-甲基-3-(噻吩-2-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性Vanadyl（V）配合物可以有效地不对称还原β-酮酰胺：在（S）-度洛西汀中的应用。

  摘要：

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00221

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Aldol Reaction of Malonic Acid Half Thioesters with Aldehydes
  作者：Han Yong Bae、Jae Hun Sim、Ji-Woong Lee、Benjamin List、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201306297

  日期：2013.11.11

  Copycat: A highly enantioselective biomimetic aldol reaction of malonic acid half thioesters with a variety of aldehydes affords optically active β‐hydroxy thioesters by employing the cinchona‐derived sulfonamide organocatalyst 1. The synthetic utility of this protocol was demonstrated by performing formal syntheses of the antidepressants (R)‐fluoxetine, (R)‐tomoxetine, (−)‐paroxetine, and (R)‐duloxetine

  模仿：丙二酸半硫酯与多种醛类的高度对映选择性仿生羟醛缩合反应，通过使用金鸡纳衍生的磺酰胺有机催化剂1，提供了光学活性的β-羟基硫代酯。通过执行抗抑郁药（R）-氟西汀，（R）-托莫西汀，（-）-帕罗西汀和（R）-度洛西汀的正式合成，证明了该方案的合成效用。
• Process for preparing arylaminopropanols
  申请人：——

  公开号：US20030225153A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  这项发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• 3-Hydroxy-3-(2-thienyl) propionamides and production method thereof, and production method of 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols using the same
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20050107621A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The object of the present invention is to provide 3-hydroxy-3-(2-thienyl)propionamides useful as synthesis intermediates of pharmaceutical preparations and the like and a method for obtaining optically active 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols using the same with high reaction yield, high optical yield and industrially low cost. According to the present invention, 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols are obtained by carrying out asymmetric reduction of a β-ketocarbonyl compound having thiophene ring in the presence of a catalyst constituted from a compound of a group VIII or IX metal in the periodic table (e.g., a ruthenium compound) and an asymmetric ligand represented by a specified optically active diamine derivative (e.g., a diphenylethylenediamine derivative), or using a cell, a treated product of said cell or the like of a microorganism, and as occasion demands, carrying out amidation of the ester group and then carrying out reduction of the amido group. (each of the substituents is as described in claim 1).

  本发明的目的是提供3-羟基-3-(2-噻吩基)丙酰胺，作为制药制剂等的合成中间体，以及使用具有高反应产率、高光学产率和工业低成本的方法来获得光学活性的3-氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇。根据本发明，在β-酮羰基化合物具有噻吩环的催化剂存在下进行不对称还原，所述催化剂由周期表中第VIII或IX族金属化合物（例如钌化合物）和具有特定光学活性的二胺衍生物（例如二苯乙烯二胺衍生物）表示的不对称配体组成，或使用微生物的细胞、处理后的细胞产物或类似物，必要时进行酰胺化酯基团，然后进行酰胺基团还原，从而得到3-氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇。（所述取代基如权利要求1所述）
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040181058A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙烷-3-醇的方法，以及它们的用途。
• PROCESS FOR PREPARING ARYLAMINOPROPANOLS
  申请人：Eckert Markus

  公开号：US20090286997A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  本发明涉及制备对映富集的芳基-氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。