(3S)-3-苯基丁烷-2-酮 | 23406-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-3-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-butanone
• 英文别名: (S)-3-phenylbutan-2-one；(3S)-3-Phenylbutan-2-one
• CAS: 23406-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: CVWMNAWLNRRPOL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-苯基丁烷-2-酮 在 碘 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 R-(-)-1-Methyl-1(α-phenylethyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of .alpha.-tert-butylphenylacetic acid and some derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a055
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 辛可宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  简单线性酮-烯醇类物质的催化不对称质子化 - 手性α-芳基丙酸的途径

  摘要：

  已经研究了从开链苄基 β-氧代酯开始，由烯醇类物质的脱保护/脱羧/不对称质子化组成的反应级联反应。当在催化量的辛可宁存在下进行时，反应得到具有高达 75% ee 的光学活性 α-芳基酮。对映体富集的 (S)-3-苯基-2-丁酮无需外消旋化即可转化为 2-苯基丙酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3986::aid-ejoc3986>3.0.co;2-l

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• BVMO-catalysed dynamic kinetic resolution of racemic benzyl ketones in the presence of anion exchange resins
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Ana Rioz-Martínez、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b922693a

  日期：——

  fluorescens ACB was employed in the presence of a weak anion exchange resin to perform dynamic kinetic resolutions of racemic benzyl ketones with high conversions and good optical purities. Different parameters that affect to the efficiency of the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation and racemisation were analyzed in order to optimize the activity and selectivity of the biocatalytic system.

  4-羟基苯乙酮来自荧光假单胞菌ACB的单加氧酶在弱阴离子交换树脂的存在下用于以高转化率和良好的光学纯度进行外消旋苄基酮的动态动力学拆分。为了优化生物催化系统的活性和选择性，分析了影响酶催化的拜耳-维利格氧化和外消旋化效率的不同参数。
• The Stereochemistry of Nucleophilic Addition. II. The Reformatsky Reaction of Methyl (+)-α-Bromopropionate, 2-Phenylpropanal, and 3-Phenyl-2-butanone
  作者：Takashi Matsumoto、Isao Tanaka、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.44.3378

  日期：1971.12

  The Reformatsky reaction of methyl (+)-α-bromopropionate with benzaldehyde was carried out in order to study the reaction mechanism, and two epimeric methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionates (IIa and IIb) were obtained in a 59 : 41 ratio. From a comparison of the optical activity of IIb with that of pure (−)-IIb, it was estimated that lib consists only seven percent of an optically-active compound;

  为了研究反应机理，进行了(+)-α-溴丙酸甲酯与苯甲醛的Reformatsky反应，得到了两种差向异构的3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯(IIa和IIb)，在59 : 41 比率。通过比较 IIb 与纯 (-)-IIb 的旋光活性，估计 lib 仅由 7% 的旋光化合物组成；这一结果支持了烯醇阴离子机制的假设。随后，研究了该反应与 2-苯基-丙醛 (IV) 和 3-苯基-2-丁酮 (VIII) 的立体化学。IV与溴乙酸甲酯的缩合得到差向异构的3-羟基-4-苯基戊酸甲酯(Va和Vb)的混合物，其通过硅胶柱色谱法以26:74的比例分离。相似地，VIII 还与溴乙酸甲酯缩合，得到 31:69 比例的差向异构甲基 3-羟基-3-甲基-4-苯基戊酸（IXa 和 IXb）。这些酯的构型被赋予...
• Enzymatic kinetic resolution of racemic ketones catalyzed by Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.033

  日期：2007.6

  A set of racemic cyclic and linear ketones, as well as 2-phenylpropionaldehyde, were tested as substrates in the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by two Baeyer–Villiger monooxygenases: phenylacetone monooxygenase (PAMO) and 4-hydroxyacetophenone monooxygenase (HAPMO). Excellent enantioselectivites (E > 200) can be obtained in the kinetic resolution processes depending on the substrate

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。
• Catalytic Enantioselective Protoboration of Disubstituted Allenes. Access to Alkenylboron Compounds in High Enantiomeric Purity
  作者：Hwanjong Jang、Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol5022417

  日期：2014.9.5

  Proto-boryl additions to 1,1-disubstituted allenes in the presence of 1.0–5.0 mol % of chiral NHC–Cu complexes, B2(pin)2, and t-BuOH proceed to afford alkenyl–B(pin) products in up to 98% yield, >98:2 site selectivity, and 98:2 er. The enantiomerically enriched alkenylboron products can be converted to otherwise difficult-to-access alkenyl bromides, methyl ketones or carboxylic acids. What’s more,

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。