(3S,4R)-3,4-二甲基丁内酯 | 90026-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3S,4R)-3,4-二甲基丁内酯
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dimethylbutyrolactone
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-4,5-dimethyl-, (4S,5R)-；(4S,5R)-4,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 90026-46-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: PXIPZIPSDBXFQR-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-二甲基丁内酯 、 (+)-β,γ-dimethyl-α-methylene-γ-butyrolactone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4S,5R)-3-Dimethylaminomethyl-4,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in allergic contact dermatitis to simple substituted methylene lactones derivatives

  摘要：

  The enantiomers of beta,gamma-dimethyl- and beta-methyl-alpha-methylene-gamma-butyrolactones have been synthesized stereospecifically from glutamic acid and beta-hydroxy isobutyric acid, respectively. Guinea pigs have been sensitized (Freund complete adjuvant technique) and tested to them. Both enantiomers of beta-methyl lactone as well as (+)-beta,gamma-dimethyl lactone induced enantiospecific allergic contact dermatitis (ACD); in turn, (-)-beta,gamma-dimethyl lactone showed no specificity. An interpretation is proposed.

  DOI：

  10.1021/jm00394a003
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-ethyl 3-methyl-4-oxopentanoate 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以328 mg的产率得到(3S,4R)-3,4-二甲基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酶级联反应：手性γ-丁内酯的有效合成

  摘要：

  报道了使用烯醇酸还原酶以及醇脱氢酶与葡萄糖脱氢酶的组合，向手性γ-丁内酯的一锅连续二酶顺序级联。在这种可扩展的过程中，以高收率（高达90％）和完美的对映选择性（98→99％ee）获得了产品。起始原料4-氧代-戊-2-烯酸乙酯很容易通过Wittig型反应获得。此外，已对烯酸还原酶催化反应的立体选择性进行了详细研究，从而使人们对该酶的机理有了更深入的认识。

  DOI：

  10.1021/cs5000262

文献信息

• Synthesis of versatile chiral intermediates by enantioselective conjugate addition of alkenyl Grignard reagents to enamides deriving from (R)-(−)- or (S)-(+)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Eric Brown、Christelle Deroye、Joël Touet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00135-9

  日期：1998.5

  Conjugate addition of but-3-enylmagnesium bromide to the chiral crotonamide (R)-(+)- and (S)-(−)-3, followed by hydrolysis and oxidation, afforded enantiopure (R)-(+)- and (S)-(−)-3-methyladipic acids 8, respectively. Conjugate addition of vinylmagnesium chloride to the chiral crotonamide and cinnamamides (R)-(+)-3–5, followed by hydrolysis, gave the alkenoic acids (S)-12–14, respectively. Iodolactonization

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。
• <i>C</i>-Metallierte chirale Aloxide als d²- und d<b>3</b>-Reagenzien für die Synthese enantiomerenreiner Produkte (EPC-Synthese)
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19840670135

  日期：1984.2.1

  C-Metallated Chiral Alkoxides as d2–-and d3 -Regents for the Synthesis of Enantiomerically Pure Compounds (EPC-Synthesis)

  C-金属化的手性醇盐，作为d 2-和d 3-试剂用于对映体纯化合物的合成（EPC合成）
• [EN] NOVEL GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 MODULATOR AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU MODULATEUR DE PEPTIDE 1 APPARENTÉ AU GLUCAGON ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：LIANG CHI-MING

  公开号：WO2017004283A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Disclosed herein are novel glucagon-like peptide-1 (GLP-1) modulators and their uses in manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders associated with hyperglycemia.

  本文揭示了一种新型的胰高血糖素样肽-1（GLP-1）调节剂，以及它们在制造药物用于治疗和/或预防与高血糖相关的疾病和/或紊乱的用途。
• DAVIES, STEPHEN G.;MIDDLEMISS, DAVID;NAYLOR, ALAN;WILLS, MARTIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 587-590
  作者：DAVIES, STEPHEN G.、MIDDLEMISS, DAVID、NAYLOR, ALAN、WILLS, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• LARCHEVEQUE, MARC;TAMAGNAN, GILLES;PETIT, YVES, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 31-33
  作者：LARCHEVEQUE, MARC、TAMAGNAN, GILLES、PETIT, YVES

  DOI：——

  日期：——