己酰基-L-蛋氨酸 | 68862-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 己酰基-L-蛋氨酸
• 英文名称: N-hexanoyl-L-methionine
• 英文别名: N-hexanoyl-L-Met；Caproyl-met-OH；(2S)-2-(hexanoylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 68862-41-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 247.359
• InChiKey: WUVVOUFAPBDGTP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰基-L-蛋氨酸 在 recombinant Streptomyces mobaraensis aminoacylase 、 水 作用下， 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification, Characterization, Molecular Cloning, and Expression of a New Aminoacylase fromStreptomyces mobaraensisThat Can HydrolyzeN-(Middle/Long)-chain-fatty-acyl-L-amino Acids as Well asN-Short-chain-acyl-L-amino acids

  摘要：

  我们在此报告了一种新的氨酰酶的纯化、特征化、分子克隆和表达，该酶最初从放线菌Mobaraensis（Sm-AA）的上清液中分离出来。纯化的野生型Sm-AA被发现是单体蛋白，分子量为55 kDa。克隆的Sm-AA基因包含一个1,383 bp的开放阅读框（ORF），编码460个氨基酸的多肽。BLAST搜索显示，Sm-AA属于肽酶M20家族，与来自Streptomyces pristinaespiralis的假设蛋白、来自Streptomyces avermitilis的假定肽酶、来自Frankia sp.的肽酶M20、来自流感嗜血杆菌的琥珀酰二氨基庚酸去琥珀酰酶，以及来自猪肾的氨酰酶-1的同源性分别为89%、88%、67%、29%和25%。Sm-AA基因被亚克隆入表达载体pSH19，并在Streptomyces lividans TK24中表达。重组Sm-AA在S. lividans细胞中的表达量约为S. mobaraensis上清液中Sm-AA的42倍。Sm-AA对各种N-乙酰-l-氨基酸和N-(中/长)-链脂肪酰-l-氨基酸表现出高水解活性，特别偏好l-Met、l-Ala、l-Cys等的酰基衍生物，其最佳反应pH和温度约为7.5和50°C（在pH 7.5下）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90081
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(hexanoylamino)-4-methylsulfanylbutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 己酰基-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  含有Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状十肽Somamide A的全合成

  摘要：

  描述了从海洋蓝藻Lyngbya majuscula合成的一种酰胺蛋白A（1）的第一个总合成物，该蛋白是一种Ahp（3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮）的环状双缩肽。使用马丁的硫烷对N-酰基苏氨酸酯进行有效的立体定向脱水，得到（Z）-2-氨基-2-丁烯酸残基。使用FDPP（Ph 2 P（O）OC 6 F 5）进行大内酰胺化，通过1-羟基-1,2-苯并三唑-3（1 H）-一种1-氧化物的氧化和环化作用最终形成Ahp部分将正缬氨酸衍生物制备成环状半胱氨酸可得到氨酰胺A（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02178-0

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• N-(ARYL/HETEROARYL/ALKYLACETYL) AMINO ACID AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0946499B1

  公开（公告）日：2005-06-01
• US4093740A
  申请人：——

  公开号：US4093740A

  公开（公告）日：1978-06-06
• US4241085A
  申请人：——

  公开号：US4241085A

  公开（公告）日：1980-12-23
• US4442090A
  申请人：——

  公开号：US4442090A

  公开（公告）日：1984-04-10