(3S,7Ar)-3-三氯甲基-四氢吡咯[1,2-C]恶唑-1-酮 | 1330286-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,7Ar)-3-三氯甲基-四氢吡咯[1,2-C]恶唑-1-酮
• 英文名称: (3S,7aR)-3-(trichloromethyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,7aR)-3-(trichloromethyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one；(3S)-Trichloromethyl-cis-tetrahydropyrrolo[1,2-C]oxazol-1-one；(3S,7aR)-3-(trichloromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 1330286-50-4
• 化学式: C₇H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 244.505
• InChiKey: GWQBXRYSVSZLSL-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7Ar)-3-三氯甲基-四氢吡咯[1,2-C]恶唑-1-酮 在 正丁基锂 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (S)-2-(3,6,7-trimethoxy-phenanthren-9-ylmethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of a water-soluble antofine analogue with high antiproliferative and antitumor activity

  摘要：

  New water soluble antofine C-13a analogues were designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activity against cancer cells. Particularly, (-)-(R)-13a-hydroxymethylantofine ((-)-(R)-4b) demonstrated notable growth inhibition against a panel of human cancer cell lines. This growth inhibition was associated with the arrest of the cell cycle in the G0/G1 phases and suppression of mTOR signaling in human lung A549 cancer cells. Compound (-)-(R)-4b also overcame paclitaxel-resistance in human lung cancer cells (A549-Pa) by suppressing P-glycoprotein expression. Furthermore, compound (-)-(R)-4b significantly inhibited the tumor growth of A549 and A549-Pa xenografts in a nude mouse model, which suggests it is a promising novel antitumor agent with sufficient aqueous solubility. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.039
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 D-脯氨酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(3S,7Ar)-3-三氯甲基-四氢吡咯[1,2-C]恶唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。公式（I）。

  公开号：

  WO2017201285A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 (3S,7Ar)-3-三氯甲基-四氢吡咯[1,2-C]恶唑-1-酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以13.25%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-(R)alanyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-OXAZOLIDIN-5-ONES DERIVED FROM PROLINE AS CHIRAL COMPONENTS IN THE SYNTHESIS OF PREDICTIVE ENANTIOSELECTIVE COUPLING REAGENTS

  摘要：

  1,3-Oxazolid in-5-ones derived from both enantiomers of proline and trichloroacetaldehyde were prepared and applied as an amine component in the synthesis of chiral predictive triazine-based coupling reagents. The reagents were found to be useful in condensations yielding enantiomerically enriched products from racemic substrates.

  DOI：

  10.32383/appdr/78726

文献信息

• [EN] SOLID FORMS OF TERT-BUTYL (S)-2-((2S,3R) -1-AMINO-3-HYDROXY-1-OXOBU TAN-2-YL)-1-OXO-2, 5-DIAZASPIRO [3.4] OCTAN E-5-CARBOXYLATE AND METHODS OF PREPARING THEM<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE TERT-BUTYL (S)-2-((2S,3R)-1-AMINO-3-HYDROXY-1-OXOBU TAN-2-YL)-1-OXO -2, 5-DIAZASPIRO[3,4]OCTANE-5-CARBOXYLATE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2020263847A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Solid state forms of tert- buty1 (S)-2-((2S,3R)-1 -amino-3-hydroxy- 1-oxobutan-2-y1)- 1 -oxo-2,5- diazaspiro[3.4] octane- 5-carboxylate, pharmaceutical compositions, preparation, and uses thereof.

  叔丁基(S)-2-((2S,3R)-1-氨基-3-羟基-1-氧代丁酮-2-基)-1-氧代-2,5-二氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的固态形式，药物组合物，其制备和用途。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING DIAZASPIRO LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS DE DIAZASPIRO-LACTAME
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2020263848A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Processes for producing diazaspiro lactam compounds and intermediates useful in the processes.

  生产二氮螺内酰胺化合物和在生产过程中有用的中间体的方法。
• [EN] DIPEPTIDE AND TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDE ET DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASES
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152127A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are dipeptide and tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of proliferative diseases including cancer and autoimmune diseases.

  本文提供了二肽和三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（X）：及其药用盐和包括这些化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗增生性疾病，包括癌症和自身免疫疾病。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NMDA DE SPIRO-LACTAME ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2017201283A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019159120A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed are compounds of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (Ia) and methods of using the same for treating cancer or a respiratory inflammatory disease and inhibiting arginase, wherein R1 is -NHR1a; R1a is -H or -C(O)CH(R1b)NHR1c; and R1b is selected from -H, -(C1-C4 ) alkyl and CH2OR1d and R1cis -H; or R1b and R1c, together with the atom to which they are attached, form a 5-membered heterocyclic ring; and R1d is H or -CH3.

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。