(3Z)-5-氨基-3-[(2Z)-1-氰基-2-(3H-吲哚-3-亚基)亚乙基]-2,3-二氢-1H-吡唑-4-甲腈 | 153150-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3Z)-5-氨基-3-[(2Z)-1-氰基-2-(3H-吲哚-3-亚基)亚乙基]-2,3-二氢-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-((1Z)-1-cyano-2-indol-3-ylvinyl)-3-aminopyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: tyrphostin AG 1112；3-amino-5-[(Z)-1-cyano-2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 153150-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₆
• 分子量: 274.285
• InChiKey: OJMXHLJIMZMFGX-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氰甲基)-4-氰基-5-氨基吡唑 、 3-吲哚甲醛 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(3Z)-5-氨基-3-[(2Z)-1-氰基-2-(3H-吲哚-3-亚基)亚乙基]-2,3-二氢-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b

文献信息

• Non-myeloablative tolerogenic treatment with tyrphostins
  申请人：——

  公开号：US20040197335A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A method of inducing immune tolerance in a first mammal to antigens of a second, non-syngeneic, mammal, is disclosed. The method is utilized to minimize graft rejection and/or reduce graft-versus-host diseases in transplantation procedures and to produce hematopoietic mixed chimeras. Methods of determining the activity of tyrphostins and the optimal concentration thereof in this method are also disclosed.

  本发明公开了一种诱导第一种哺乳动物对第二种非同种哺乳动物的抗原产生免疫耐受的方法。该方法可用于最大限度地减少移植过程中的移植物排斥反应和/或减少移植物抗宿主疾病，以及生产造血混合嵌合体。此外，还公开了确定酪磷脂活性的方法及其在该方法中的最佳浓度。
• [EN] PROTECTION OF TISSUES AND CELLS FROM CYTOTOXIC EFFECTS OF IONIZING RADIATION BY ABL INHIBITORS<br/>[FR] PROTECTION DE TISSUS ET DE CELLULES DES EFFETS CYTOTOXIQUES D'UN RAYONNEMENT IONISANT PAR DES INHIBITEURS ABL
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2005044181A3

  公开（公告）日：2006-03-09
• EP1482983A4
  申请人：——

  公开号：EP1482983A4

  公开（公告）日：2006-07-12
• NON-MYELOABLATIVE TOLEROGENIC TREATMENT WITH TYRPHOSTINS
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANYOF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1482983A2

  公开（公告）日：2004-12-08
• [EN] NON-MYELOABLATIVE TOLEROGENIC TREATMENT WITH TYRPHOSTINS<br/>[FR] TRAITEMENT NON MYELOABLATIF ET TOLEROGENE PAR LES TYRPHOSTINES
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2003065971A2

  公开（公告）日：2003-08-14

  A method of inducing immune tolerance in a first mammal to antigens of a second, non-syngeneic, mammal, is disclosed. The method is utilized to minimize graft rejection and/or reduce graft-versus-host diseases in transplantation procedures and to produce hematopoietic mixed chimeras. Methods of determining the activity of tyrphostins and the optimal concentration thereof in this method are also disclosed.