(3aS)-(9CI)-1,2,3,3a-四氢吡咯并[1,2-a]喹噁啉-4(5H)-酮 | 214143-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3aS)-(9CI)-1,2,3,3a-四氢吡咯并[1,2-a]喹噁啉-4(5H)-酮
• 英文名称: (S)-1,2,3,3a-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• 英文别名: (S)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one；1,2,3,3a-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one；(3AS)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one；(3aS)-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 214143-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: GWPNDQCLPKQEPD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  386.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-(9CI)-1,2,3,3a-四氢吡咯并[1,2-a]喹噁啉-4(5H)-酮 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98.1%的产率得到(3aS)-(9CI)-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl derivatives and drug composition

  摘要：

  由以下一般式（1）表示的联苯衍生物和其药学上可接受的盐：[在式（1）中，A代表单键，—CH2—，—CO—，—CS—或—SO2—；B代表单键或—CH2—；R1代表氢原子，—OH，—NR11R12（其中R11和R12各自独立地代表一个氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团），—OCOCH3或卤素原子；R2代表氢原子或R1和R2共同形成一个羟基；R3代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团；在该式中，位置a的绝对构型可以是R或S]。本发明的化合物具有相当高的安全性和有效性，并且特别适用作为抗利尿激素受体拮抗剂。

  公开号：

  US06225306B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-L-脯氨酸 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aS)-(9CI)-1,2,3,3a-四氢吡咯并[1,2-a]喹噁啉-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  铁或锌介导的对映纯二氢喹喔啉酮合成方法

  摘要：

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801639

文献信息

• Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Haruna Ura、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1007/s11164-014-1593-x

  日期：2014.7

  This paper reports our recent results from synthesis of some useful heterocycles, for example oxazolidinones, indoles, and quinoxalinones, by transition metal-catalyzed cascade processes. The scope and limitations of these procedures and the reaction mechanism for formation of the heterocycles are also discussed.

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。
• A General and Practical Access to Chiral Quinoxalinones with Low Copper-Catalyst Loading
  作者：Shinji Tanimori、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/adsc.201000323

  日期：2010.10.4

  A general, straightforward, and practical access to multi-substituted chiral quinoxalin-2-ones has been achieved based on the copper(I) chloride-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalyst system. With the use of 1 mol% copper(I) chloride, structurally diverse quinoxalin-2-ones were generated with high optical purity from readily available starting materials, 2-haloanilines and α-amino acids, in a one-pot

  基于氯化铜（I）-二甲基乙二胺（DMEDA）催化剂体系，已实现了对多取代手性喹喔啉-2-酮的一般，直接和实用的获取。使用1摩尔％的氯化铜（I），可以通过一锅法从容易获得的起始原料2-卤代苯胺和α-氨基酸生成具有高光学纯度的结构多样的喹喔啉-2-酮。
• Synthesis of Tri- and Tetracyclic Condensed Quinoxalin-2-ones Fused Across the C-3−N-4 Bond
  作者：Roberto Chicharro、Sonia de Castro、José L. Reino、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/ejoc.200300028

  日期：2003.6

  studied the preparation of some fused quinoxalinones by Stevens rearrangement of a spiro-quinoxaline-derived ammonium ylide or by treatment of N-(2,4-dinitrophenyl)- and N-(2-nitrophenyl)imino acids with different reducing agents. We have reinvestigated and clarified some related processes found in the literature starting from imino acids derivatives. Additional reactions of the fused quinoxalinones

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Tetrahydro­pyrido[1,2-a]quinoxalines via a One-Pot CuI-Catalyzed Aryl Amination-Hydrolysis-Condensation Process
  作者：Dawei Ma、Lanting Xu、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258030

  日期：2010.9

  CuI-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with L-proline or pipecolinic acid in DMSO at 90―110 °C followed by in situ hydrolysis at 100 °C afforded tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or tetrahydropyrido[1,2-a]quinoxalines.

  CuI 催化 2-卤代三氟乙酰苯胺与 L-脯氨酸或哌可啉酸在 DMSO 中在 90-110 °C 下偶联，然后在 100 °C 下原位水解，得到四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉或四氢吡啶并[1,2-a] ]喹喔啉。
• BIPHENYL DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0987266A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  A biphenyl derivative represented by the following general formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: [In the formula (1), A represents a single bond, -CH2-, -CO-, -CS- or -SO2-; B represents a single bond or -CH2-; R1 represents a hydrogen atom, -OH, -NR11R12 (wherein R11 and R12 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), -OCOCH3, or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom or R1 and R2 form a group =O together; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; provided that in the formula, the absolute configuration of the position a may be either R or S]. The compound of the present invention has considerably high safety and efficacy and is useful as, in particular, a vasopressin receptor antagonist.

  由以下通式(1)代表的联苯衍生物及其药学上可接受的盐： [在式(1)中，A代表单键、-CH2-、-CO-、-CS-或-SO2-；B代表单键或-CH2-；R1代表氢原子、-OH、-NR11R12（其中R11和R12各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基）、-OCOCH3或卤素原子；R2 代表氢原子或 R1 和 R2 共同形成一个基团 =O；R3 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；但在式中，a 位的绝对构型可以是 R 或 S]。本发明的化合物具有相当高的安全性和有效性，尤其可用作血管加压素受体拮抗剂。