(4,4-二氯-3,3-二氟-1-环丁烯基)苯 | 340-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4,4-二氯-3,3-二氟-1-环丁烯基)苯
• 英文名称: 1,1-Difluor-2,2-dichlor-3-phenyl-cyclobuten
• 英文别名: (4,4-Dichloro-3,3-difluoro-1-cyclobutenyl)benzene；(4,4-dichloro-3,3-difluorocyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 340-01-2
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂F₂
• 分子量: 235.06
• InChiKey: ZJRCWXJOQOYMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-二氯-3,3-二氟-1-环丁烯基)苯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-苯基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十二。3-苯基-2-环丁烯酮及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja01067a026
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氯-1-环己-1-烯基-3,3-二氟-环丁烯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4,4-二氯-3,3-二氟-1-环丁烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十一。来自环己烯基乙炔和氟氯乙烯加合物的环丁烷衍生物1

  摘要：

  1-乙炔基环己-1-烯与三氟氯乙烯和二氟二氯乙烯的环加成得到 1,1,2 三氟-2-氯-(IV) 和 1,1-二氟-2,2-二氯-3(cyclohex-1-enyl-cyclobutene (XI)，IV 和 XI 都被硫酸水解成相应的单酮，2-氟-2-氯-和 2,2-二氯-3-(环己-1-烯基)-环丁烯酮。用碘化物和乙氧基离子 IV 或 XI 似乎产生了 S_N2' 置换产物。Diels-Alder 加合物是从 IV 和马来酸酐或二碳乙氧基乙炔中获得的。XI 在 150o 的三乙胺催化重排得到 1,1 difluoro-2,4-dichloro-3- (cyclohex-1-enyl)-cyclobutene (XXXI)，但在 180o 意外消除重排导致 2-fluoro-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (XXXIII)。

  DOI：

  10.1021/ja01465a032

文献信息

• Small-Ring Compounds. XI. Some New Cyclobutane, Cyclobutene and Cyclobutanone Derivatives Derived from the Adduct of Phenylacetylene with 1,1-Difluoro-2,2-dichloroethylene
  作者：John D. Roberts、G. Bruce Kline、Howard E. Simmons

  DOI：10.1021/ja01115a044

  日期：1953.10

  The adduct (I) of phenylacetylene and 1,1-difluoro-2,2-dichloroethylene (obtained in 76% yield in 2 hours at 130o) has been shown to be 1,1-difluoro-2,2-dichloro-3-phenylcyclobutene. Hydrogenation of I yielded1,1-difluoro-3-phenylcyclobutane (II), while hydrolysis with concentrated sulfuric acid at 100o gave crystalline 2,2-dichloro-3-phenylcyclobutenone (III). The structure of III was firmly established

  苯乙炔和 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物 (I)（在 130o 下 2 小时内以 76% 的产率获得）已显示为 1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烯。I 的氢化产生 1,1-二氟-3-苯基环丁烷 (II)，同时用浓硫酸在 100° 水解得到结晶 2,2-二氯-3-苯基环丁烯酮 (III)。III 的结构是通过碱诱导裂解为 4,4-二氯-3-苯基-2-丁烯酸 (IV) 和还原为 3-苯基环丁酮而牢固建立的。发现 I 在与三乙胺一起加热时重排为 1,1-二氟-2,4-二氯-3-苯基环丁烯 (VIII)。VIII 用浓硫酸水解产生 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮 (IX)，其结构是通过类似于 III 所用反应和还原为苯基环丁烷的反应建立的。
• Small-Ring Compounds. XIII. The Mechanism of Racemization of Optically Active 2,4-Dichloro-3-phenylcyclobutenone¹
  作者：Erwin F. Jenny、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01590a068

  日期：1956.5

  Racemization of optically active 2,4-dichloro-3-phenylcyclobutenone has been shown to involve reversible formation of (1-phenyl-2-chloroethenyl)-chloroketene 2,4-dichloro-3-phenyl-3-butenoic acid yields 2,4-dichloro-3-phenylcyclobutenone on treatment with acetic anhydride.

  已显示旋光 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮的外消旋涉及可逆形成（1-苯基-2-氯乙烯）-氯乙烯酮 2,4-二氯-3-苯基-3-丁烯酸产量 2,4 -二氯-3-苯基环丁烯酮用乙酸酐处理。
• McBee; Hill; Bachmann, Industrial and Engineering Chemistry, 1949, vol. 41, p. 71
  作者：McBee、Hill、Bachmann

  DOI：——

  日期：——
• Fluorodienes. I. Synthesis from Cyclobutenes
  作者：J. L. Anderson、R. E. Putnam、W. H. Sharkey

  DOI：10.1021/ja01463a030

  日期：1961.1
• Small-Ring Compounds. XXVII. Nucleophilic Displacement Reactions of Some Halogen-substituted Phenylcyclobutenes¹
  作者：Yoshio Kitahara、Marjorie C. Caserio、Franco Scardiglia、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01497a031

  日期：1960.6