(4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯基)硼酸 | 1310383-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯基)硼酸
• 英文名称: (4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(1-methylimidazol-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1310383-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BN₂O₂
• 分子量: 202.021
• InChiKey: XVYZCKFKLYMRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯基)硼酸 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4,4'-bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸的快速无配体碱加速铜催化均偶联反应

  摘要：

  介绍了一种快速、无配体、碱加速、铜催化的（杂）芳基硼酸的均偶联反应。CuCl2·2H2O/Na2CO3 基催化剂能够通过均偶联过程在 15 分钟内以中等至极好的产率 (72-97%) 形成双（杂）芳基化合物。提出了铜催化碱加速反应的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588361
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 、 2-溴-1-甲基-1H-咪唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到(4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的 Liebeskind-Srogl 与芳基硼酸偶联来安装最少的四嗪

  摘要：

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08677

文献信息

• REAGENTS AND METHODS FOR TETRAZINE SYNTHESIS
  申请人：University of Delaware

  公开号：US20220106278A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  Disclosed herein are mono- and di-substituted tetrazines and methods of their preparation and converting an oxetanyl ester to a thio-substituted tetrazine, which is then converted to a mono-substituted tetrazine, a di-substituted tetrazine, or a vinylether disubstituted tetrazine.

  本文介绍了单取代和双取代四氮杂环的制备方法，并介绍了将氧杂环酯转化为硫取代四氮杂环，然后将其转化为单取代四氮杂环、双取代四氮杂环或乙烯基醚双取代四氮杂环的方法。
• Rapid Ligand-Free Base-Accelerated Copper-Catalyzed Homocoupling Reaction of Arylboronic Acids
  作者：Feng Gao、Xian-Li Zhou、Ya-Nan Cao、Xin-Chuan Tian、Xing-Xiu Chen、Yun-Xin Yao

  DOI：10.1055/s-0036-1588361

  日期：——

  A rapid, ligand-free, base-accelerated, copper-catalyzed homocoupling reaction of (het)arylboronic acids is presented. A ­CuCl2·2H2O/Na2CO3-based catalyst enabled the formation of bi(het)aryl compounds by a homocoupling process in moderate to excellent yields (72–97%) within 15 minutes. A mechanism for the copper-catalyzed base-accelerated reaction is proposed.

  介绍了一种快速、无配体、碱加速、铜催化的（杂）芳基硼酸的均偶联反应。CuCl2·2H2O/Na2CO3 基催化剂能够通过均偶联过程在 15 分钟内以中等至极好的产率 (72-97%) 形成双（杂）芳基化合物。提出了铜催化碱加速反应的机理。
• Installation of Minimal Tetrazines through Silver-Mediated Liebeskind–Srogl Coupling with Arylboronic Acids
  作者：William D. Lambert、Yinzhi Fang、Subham Mahapatra、Zhen Huang、Christopher W. am Ende、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jacs.9b08677

  日期：2019.10.30

  typically re-lies on linkers that can negatively impact the physiochemical properties of conjugates. Cross-coupling with arylboronic acids and a new reagent, 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz), proceeds under mild, PdCl2(dppf)-catalyzed conditions to introduce minimal, linker-free te-trazine functionality. Safety considerations guided our design of b-Tz which can be prepared on decagram

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性