(4-乙酰氧基-3-甲基-丁-1,3-二烯基)乙酸酯 | 68963-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-乙酰氧基-3-甲基-丁-1,3-二烯基)乙酸酯
• 英文名称: 3-(acetoxymetinyl)but-1-en-1-ol acetate
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-butadienylendiacetat；2-Methyl-1,4-diacetoxy-buta-1,3-diene；(4-acetyloxy-3-methylbuta-1,3-dienyl) acetate
• CAS: 68963-18-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: GJTMBEFCTBJFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰氧基-3-甲基-丁-1,3-二烯基)乙酸酯 、 间氯过氧苯甲酸 以 氯仿 为溶剂， 以to give 2-methyl-2,4-diacetoxy-but-3-enal的产率得到2-Methyl-2,4-diacetoxy-but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl-2,4-diacyloxy-but-3-enals

  摘要：

  公式为##STR1##的2-烷基-2,4-二酰氧基-丁-3-烯醛，其中R1为烷基，R2为氢、烷基、环烷基或芳香基，通过将公式为##STR2##的丁二烯与氧供体反应制备而成。这些新化合物是制备萜类化合物（例如视黄醛、β-胡萝卜素和缺胡萝卜素）的有价值的中间体。

  公开号：

  US04506096A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 乙酸酐 、 (E/Z)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol 在 Aspergillus niger lipase 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到(4-乙酰氧基-3-甲基-丁-1,3-二烯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Caulerpenyne和相关的双烯醇酯类是人类5-脂氧合酶的新型抑制剂

  摘要：

  Caulerpenyne（CYN）是一种来自绿藻的倍半萜烯，具有对大豆脂氧合酶的抑制作用。在这里，我们介绍了详细的结构活性研究，阐明了CYN的抑制作用以及六个合成的CYN类似物对多形核白细胞中分离的人5-脂氧合酶（5-LO）和细胞5-LO的抑制作用。确定必要的结构要素并引入结构简化的抑制剂。CYN和合成抑制剂对5-LO抑制的模式不能分配给任何已知的脂氧合酶抑制剂。这些化合物显然会直接干扰5-LO，并代表相当小而灵活的分子，到目前为止已鉴定出5-LO抑制剂具有独特的结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402065

文献信息

• Fischer, Rolf H.; Krapf, Heinz; Paust, Joachim, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 301 - 302
  作者：Fischer, Rolf H.、Krapf, Heinz、Paust, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Caulerpenyne and Related Bis-enol Esters Are Novel-Type Inhibitors of Human 5-Lipoxygenase
  作者：Phillipp Richter、Gregor Schubert、Anja Maria Schaible、Levent Cavas、Oliver Werz、Georg Pohnert

  DOI：10.1002/cmdc.201402065

  日期：2014.4.11

  a structurally simplified inhibitor is introduced. The modes of 5‐LO inhibition by CYN and the synthetic inhibitors cannot be assigned to any of the known categories of lipoxygenase inhibitors. These compounds clearly interfere directly with 5‐LO and represent rather small and flexible molecules, with unique structures among 5‐LO inhibitors identified thus far.

  Caulerpenyne（CYN）是一种来自绿藻的倍半萜烯，具有对大豆脂氧合酶的抑制作用。在这里，我们介绍了详细的结构活性研究，阐明了CYN的抑制作用以及六个合成的CYN类似物对多形核白细胞中分离的人5-脂氧合酶（5-LO）和细胞5-LO的抑制作用。确定必要的结构要素并引入结构简化的抑制剂。CYN和合成抑制剂对5-LO抑制的模式不能分配给任何已知的脂氧合酶抑制剂。这些化合物显然会直接干扰5-LO，并代表相当小而灵活的分子，到目前为止已鉴定出5-LO抑制剂具有独特的结构。
• 2-Alkyl-2,4-diacyloxy-but-3-enals
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04506096A1

  公开（公告）日：1985-03-19

  2-Alkyl-2,4-diacyloxy-but-3-enals of the formula ##STR1## where R.sup.1 is alkyl and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, a cycloaliphatic radical or an aromatic radical, are prepared by reacting a buta-1,3-diene of the formula ##STR2## with an oxygen donor. The new compounds are valuable intermediates in the preparation of terpenes, e.g. retinal, .beta.-carotin and apocarotinoids.

  公式为##STR1##的2-烷基-2,4-二酰氧基-丁-3-烯醛，其中R1为烷基，R2为氢、烷基、环烷基或芳香基，通过将公式为##STR2##的丁二烯与氧供体反应制备而成。这些新化合物是制备萜类化合物（例如视黄醛、β-胡萝卜素和缺胡萝卜素）的有价值的中间体。