(4-叔丁基苯基)2,2-二甲基丙酸酯 | 98451-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-叔丁基苯基)2,2-二甲基丙酸酯
• 英文名称: 4-(tert-butyl)phenyl pivalate
• 英文别名: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, 4-(1,1-dimethylethyl)phenyl ester；(4-tert-butylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 98451-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BFJIEOCAOZKIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基苯基)2,2-二甲基丙酸酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用固体氢氧化钠和相转移催化剂去除酰基保护基团

  摘要：

  乙酰基、苯甲酰基和新戊酰基保护的醇和酚在粉末状 NaOH 和 Bu4NHSO4 在 THF 或 CH2Cl2 中的两相系统中进行顺利脱酰。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39309
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 三甲基乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到(4-叔丁基苯基)2,2-二甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在水性胶束条件下，光炸薯条在流动中会发生重排。

  摘要：

  已经描述了在水性胶束介质中合成2-酰基苯酚的光-弗里斯重排的流程版。我们利用窄通道反应器和胶束诱导的限制效应来完善母体光反应的效率和选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc07331h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Kitano、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00775

  日期：2018.4.20

  The first palladium-catalyzed esterification of carboxylic acids with aryl iodides is described. A palladium-based catalytic system consisting of IBnF (1,3-bis((pentafluorophenyl)methyl)imidazole-2-ylidene) ligand was found to significantly accelerate the aryl–O bond-forming esterification reaction. A series of aryl iodides and carboxylic acids undergoes a palladium-catalyzed coupling reaction to provide

  描述了钯与芳基碘化物的第一钯催化的羧酸酯化。发现由IBn F（1,3-双（（五氟苯基）甲基）咪唑-2-亚基）配体组成的基于钯的催化体系可显着促进形成芳基-O键的酯化反应。一系列芳基碘化物和羧酸经过钯催化的偶联反应，以中等至良好的产率提供相应的芳基酯。此外，空间位阻的芳基碘化物和羧酸具有良好的耐受性，可产生相应的芳基酯。
• Rhodium-catalyzed Borylation of Aryl and Alkenyl Pivalates through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Hirotaka Kinuta、Junya Hasegawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.141084

  日期：2015.3.5

  Rhodium-catalyzed borylation reactions of aryl and alkenyl pivalates, using a diboron reagent, via the cleavage of carbon–oxygen bonds have been developed. The inert nature of the pivalate moiety enables relatively complex aryl boronates to be synthesized via the tandem cross-coupling of carbon–halogen and carbon–oxygen bonds.

  铑催化的芳基和烯基叔丁酸酯的硼化反应，采用二硼试剂，通过碳氧键断裂的方式已被开发。叔丁酸酯基团的不活泼性使得较复杂的芳基硼酸酯能够通过碳卤键和碳氧键的串联交叉耦合来合成。
• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• Cyanation of Phenol Derivatives with Aminoacetonitriles by Nickel Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02265

  日期：2016.9.2

  nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives with metal-free cyanating agents, aminoacetonitriles, is described. A nickel-based catalytic system consisting of a unique diphosphine ligand such as dcype or dcypt enables the cyanation of versatile phenol derivatives such as aryl carbamates and aryl pivalates. The use of aminoacetonitriles as a cyanating agent leads to an environmentally and easy-to-use method

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。