(4-叔丁基苯基)4-甲氧基苯甲酸酯 | 363599-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (4-叔丁基苯基)4-甲氧基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-(tert-butyl)phenyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (4-tert-butylphenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 363599-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: XUXUBGRVTUHJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4-叔丁基苯基)4-甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃 C-H 噻蒽化合成酯

  摘要：

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02330

文献信息

• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• THE CHEMOSELECTIVE PREPARATION OF THE SUBSTITUTED PHENYL BENZOATES USING RE–Y ZEOLITE AS CATALYST
  作者：Yixiang Ding、Rui Wu、Qiang Lin

  DOI：10.1081/scc-120005422

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A practical and chemoselective method for the synthesis of substituted phenyl benzoates using rare earth zeolite as catalyst was described, its recycle procedure offers high total yield.

  摘要 描述了一种以稀土沸石为催化剂合成苯甲酸苯酯的实用和化学选择性方法，其循环过程提供了高总收率。
• Photoinduced Specific Acylation of Phenolic Hydroxy Groups with Aldehydes
  作者：Tairin Kawasaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.202008897

  日期：2020.10.5

  specifically acylate phenolic hydroxyl groups through a radical pathway. When a mixture of an aldehyde and a phenol in ethyl acetate is irradiated with blue light in the presence of iridium and nickel bromide catalysts at ambient temperature, phenoxyl and acyl radicals are transiently generated in situ and cross‐couple to furnish an ester. Aliphatic hydroxy groups remain untouched under the reaction conditions

  据报道，一种方便的方法是通过自由基途径特异性地酰化酚羟基。当在室温下在铱和溴化镍催化剂的存在下，用蓝光照射醛和苯酚在乙酸乙酯中的混合物时，会在原位瞬间生成苯氧基和酰基自由基，并进行交叉偶合以提供酯。在反应条件下，脂肪族羟基保持不变。
• Rhodium-catalyzed synthesis of esters from aryl iodides and alcohols: use of alcohols with/without the assistance of aldehydes as carbon monoxide and nucleophile sources
  作者：Ju Hyun Kim、Hawon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c6ra25723b

  日期：——

  A CO-gas-free rhodium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl iodide with alcohols has been developed. Alcohols, with/without the aid of an aldehyde, were used as a carbon monoxide and nucleophile source. The former synthesis afforded better yields of the alkoxycarbonylated products. Moreover, phenols also afforded phenoxycarbonylation products with high yields.

  已经开发出无醇的铑的芳族碘化物与醇的无CO-气体铑催化的烷氧基羰基化。在/不使用醛的情况下，将醇用作一氧化碳和亲核试剂的来源。前一种合成提供了更高收率的烷氧羰基化产物。此外，酚还以高收率提供了苯氧羰基化产物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xuan Wang、Shulin Wang、Weichao Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/jacs.5b06255

  日期：2015.9.16

  A mild Ni-catalyzed reductive arylation of tertiary alkyl halides with aryl bromides has been developed that delivers products bearing all-carbon quaternary centers in moderate to excellent yields with excellent functional group tolerance. Electron-deficient arenes are generally more effective in inhibiting alkyl isomerization. The reactions proceed successfully with pyridine or 4-(dimethylamino)pyridine

  已经开发出一种温和的 Ni 催化的叔烷基卤化物与芳基溴化物的还原芳基化反应，以中等至优异的收率和优异的官能团耐受性提供带有全碳季铵中心的产品。缺电子芳烃通常更有效地抑制烷基异构化。该反应与吡啶或 4-(二甲氨基)吡啶一起成功进行，而咪唑鎓盐略微提高了偶联效率。