(4-氯-丁烷-1-磺酰基)-苯 | 33451-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯-丁烷-1-磺酰基)-苯
• 英文名称: [(4-chlorobutyl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: <4-(chlorobutyl)sulfonyl>benzene；1-chloro-4-(phenylsulfonyl)butan；4-chlorobutylsulfonyl benzene；4-chlorobutyl phenyl sulfone；4-phenylsulfonylbutyl chloride；(4-chloro-butyl)-phenyl sulfone；((4-Chlorobutyl)sulfonyl)benzene；4-chlorobutylsulfonylbenzene
• CAS: 33451-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂S
• 分子量: 232.731
• InChiKey: HOPHRQZFBQDQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-57 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  189-192 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯-丁烷-1-磺酰基)-苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 7-[4-(phenylsulfonyl)butoxy]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。2.与被官能化侧链取代的1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮相关的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列在7位被官能化侧链取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并将其评估为人血小板cAMP磷酸二酯酶的抑制剂（ PDE）以及ADP和胶原蛋白诱导的血小板聚集。结构修饰集中于侧链末端，侧链长度和侧链连接原子的变化。在侧链末端结合的官能团包括羧酸，酯和酰胺，醇，乙酸酯，腈，四唑和苯基砜部分。cAMP PDE抑制能力各不相同，并取决于侧链末端及其与杂环核的关系。杂环的N-1或N-3处的甲基化降低了cAMP PDE抑制能力。该结构类别的几个代表证明了对ADP和胶原蛋白诱导的血小板凝集的有效抑制作用，并且在低纳摩尔浓度下最大程度地发挥了最大作用。酰胺13d，13f，13h，13k，13m和13w比相对简单取代的化合物具有更大的效力。但是，血小板抑制特性在整个系列中并不总是与cAMP PDE抑制相关，这可能是由于膜通透性的变化所致。口服给予大鼠后，离体测量的几种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00092a019
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(phenylthio)butane 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(4-氯-丁烷-1-磺酰基)-苯
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化物与砜和腈稳定的碳负离子的分子内反应合成α-氰基和α-磺酰基环醚。

  摘要：

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02112

文献信息

• Preparation of Some Novel Butyl, Butenyl, Butadienyl and Butynyl Sulfone Electrophiles for Use in Enolate Trapping Studies
  作者：WA Loughlin、RK Haynes

  DOI：10.1071/ch9950651

  日期：——

  The preparation of some novel four-carbon electrophiles and electrophile intermediates is described. Thus, the chlorobutenyl sulfone (5), the iodobutynyl sulfone (6) and the hitherto unreported chlorobutynyl sulfone (4) were prepared. The novel intermediates, containing a chelating imidazolyl functionality, the N- methylimidazolyl sulfides (13)-(15) were also prepared. However, they polmerized rapidly, thus preventing further synthetic manipulations. The preparation of the α-( trimethylsilyl ) butadienyl sulfones (17) and (18) is described and the mode of formation of the intermediate α- trimethylsilyl sulfides (21) and (22) from the trimethylsilylbutenyl sulfide (27) is discussed.

  本文介绍了一些新型四碳亲电体和亲电体中间体的制备方法。因此，制备出了氯丁烯基砜（5）、碘丁炔基砜（6）和迄今未报道过的氯丁炔基砜（4）。此外，还制备出了含有咪唑螯合官能团的新型中间体 N-甲基咪唑砜 (13)-(15)。然而，它们很快就聚合了，因此无法进行进一步的合成操作。本文介绍了 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (17) 和 (18) 的制备方法，并讨论了由三甲基硅基丁烯基硫醚 (27) 生成中间体 α-三甲基硅基硫化物 (21) 和 (22) 的模式。
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04597902A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas and thioureas and oxidation derivatives having the formula ##STR1## wherein B is thio, sulfinyl or sulfonyl; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, 2-furanyl, phenyl, substituted phenyl or phenyl-loweralkyl and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, loweralkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl wherein phenyl is optionally substituted, or R.sup.3 and R.sup.4 taken with the adjacent nitrogen form a heterocyclic residue.

  N-(芳基硫代烷基)-N'-(氨基烷基)脲和硫脲以及具有以下结构式的氧化衍生物 其中B为硫、亚硫酰基或磺酰基；R.sup.1和R.sup.2为氢、较低烷基、环烷基、2-呋喃基、苯基、取代苯基或苯基-较低烷基，R.sup.3和R.sup.4为氢、较低烷基、苯基或苯基-较低烷基，其中苯基可选择性地取代，或R.sup.3和R.sup.4与相邻的氮形成杂环残基。
• Synthesis and pharmacological properties of benzamide derivatives as selective serotonin 4 receptor agonists
  作者：Shuji Sonda、Kenichi Katayama、Toshio Kawahara、Noriko Sato、Kiyoshi Asano

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.036

  日期：2004.5

  selective 5-HT4 receptor agonist offering potential as a novel prokinetic with reduced side effects derived from 5-HT3- and dopamine D2 receptor-binding affinity. In the oral route of administration, this compound enhanced gastric emptying and defecation in mice, and has a possibility as a prokinetic agent, which is effective on both the upper and the lower gastrointestinal tract.

  合成了一系列在哌啶环的1-位具有极性取代基的4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（哌啶-4-基甲基）苯甲酰胺，并评估了其对胃肠动力的影响。苯甲酰基，苯磺酰基和苄基磺酰基衍生物加速胃排空并增加排便频率。其中一种是选择性的5-HT 4，即4-氨基-N- [1- [3- [苄基磺酰基）丙基]哌啶-4-基甲基] -5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺（13a，Y-36912）。受体激动剂具有潜力，可作为一种新型的促运动药物，具有降低的由5-HT3-和多巴胺D2受体结合亲和力产生的副作用。在口服给药途径中，该化合物可增强小鼠的胃排空和排便能力，并有可能作为促运动剂，
• Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans via Intermolecular Reactions of δ-Halocarbanions with Aldehydes
  作者：Mieczysław Mąkosza、Michał Barbasiewicz、Aneta Brud

  DOI：10.1055/s-2007-965972

  日期：2007.4

  Intramolecular substitution in δ-halocarbanions leading to cyclobutanes is a relatively slow process, thus they readily add to carbonyl groups; the thus-produced anionic adducts cyclize to tetrahydropyran derivatives. A simple mechanistic discussion, optimization of the reaction conditions, and scope of the reaction is presented.

  内分子取代反应在δ-卤基烃负离子中导致环丁烷的形成是一个相对缓慢的过程，因此它们很容易与羰基基团加成；由此产生的阴离子加合物环化生成四氢呋喃衍生物。本文讨论了简单的反应机制、反应条件的优化以及反应的适用范围。