1-chloro-4-(phenylthio)butane | 14633-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-4-(phenylthio)butane
• 英文别名: 4-chlorobutyl phenyl sulfide；(4-chlorobutylsulfanyl)benzene；1-chloro-4-(phenylsulfanyl)butane；(4-Chlor-butyl)-phenyl-sulfid；[(4-Chlorobutyl)sulfanyl]benzene；4-chlorobutylsulfanylbenzene
• CAS: 14633-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClS
• 分子量: 200.732
• InChiKey: OMSCMJGUCKTCEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.1269 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(phenylthio)butane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-二甲氧基-5-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基Salt盐与四芳基硼酸钠的无碱钯催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 发现芳基ulf盐与四芳基硼酸钠的钯催化交叉偶联反应可顺利进行，而无需求助于其他碱，这为从有机硫化合物制备联芳基提供了新的可靠途径。 发现芳基ulf盐与四芳基硼酸钠的钯催化交叉偶联反应可顺利进行，而无需求助于其他碱，这为从有机硫化合物制备联芳基提供了新的可靠途径。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560476
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(phenylsulfinyl)butane 在 双联邻苯二酚硼酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到1-chloro-4-(phenylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  B2cat2介导的亚砜还原为硫化物

  摘要：

  描述了使用双（邻苯二酚）二硼作为还原剂将亚砜还原为硫化物的有效且操作简单的方法。该用户友好型方案的特点是高官能团耐受性和易于纯化的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000222

文献信息

• Increasing Complexity: A Practical Synthetic Approach to Three‐Dimensional, Cyclic Sulfoximines and First Insights into Their in Vitro Properties
  作者：Emilie Boulard、Vivien Zibulski、Luisa Oertel、Philip Lienau、Martina Schäfer、Ursula Ganzer、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201905461

  日期：2020.4

  A short synthetic approach with broad scope to access five- to seven-membered cyclic sulfoximines in only two to three steps from readily available thiophenols is reported. Thus, simple building blocks were converted to complex molecular structures by a sequence of S-alkylation and one-pot sulfoximine formation, followed by intramolecular cyclization. Seventeen structurally diverse cyclic sulfoximines

  据报道，一种短的合成方法具有广泛的范围，可从容易获得的苯酚仅两到三步即可获得五至七元环亚砜基。因此，通过一系列的S-烷基化和一锅合的亚砜亚胺形成，然后分子内环化，将简单的结构单元转化为复杂的分子结构。以高总收率制备了十七种结构多样的环状环亚砜。在药物化学相关特性方面，对这些代表性不足的三维环状亚砜亚胺进行了体外评估，未发现在药物开发中的任何固有缺陷。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck-type reactions of [Ph₂SR_fn][OTf] with alkenes at room temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Hai-Xia Song、Xiao-Yan Wang、Nan Liu、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06089g

  日期：——

  The first Pd-catalyzed Mizoroki-Heck-type reaction of [Ph2SRfn][OTf] with alkenes is described. The reaction of [Ph2SRfn][OTf] (Rfn = CF3, CH2CF3) with alkenes in the presence of 10 mol% Pd[P(t-Bu)3]2 and TsOH...

  描述了[Ph2SRfn] [OTf]与烯烃的第一个Pd催化的Mizoroki-Heck型反应。在10 mol％Pd [P（t-Bu）3] 2和TsOH存在下，[Ph2SRfn] [OTf]（Rfn = CF3，CH2CF3）与烯烃的反应...
• Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of [Ph 2 SR][OTf] with arylboronic acids
  作者：Xiao-Yan Wang、Hai-Xia Song、Shi-Meng Wang、Jing Yang、Hua-Li Qin、Xin Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.018

  日期：2016.11

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkyl- and fluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates with arylboronic acids was compared. The fluorine substitution on the alkyl groups of [Ph2SR][OTf] had a big influence on the reaction. Perfluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates (2b–d) were unsuccessful participants in the Pd-catalyzed phenylation of arylboronic acid under the standard conditions because

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。
• Divergent synthesis of functionalized thioethers via multicomponent reaction of benzynes
  作者：Hui Jian、Qiang Wang、Wei-Hua Wang、Zhi-Juan Li、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.072

  日期：2018.6

  Diverse functionalized thioethers were efficiently synthesized through the multicomponent reaction of benzynes, cyclic thioethers and different nucleophiles. Both inorganic salts (KF, KCl, KBr, and KSCN) and silylated reagents (TMSCN, TMSN3, TMSCl) can be utilized as efficient nucleophiles for the reaction.

  通过苯炔，环状硫醚和不同亲核试剂的多组分反应有效地合成了各种功能化的硫醚。无机盐（KF，KCl，KBr和KSCN）和甲硅烷基化试剂（TMSCN，TMSN 3和TMSC1 ）均可用作反应的有效亲核试剂。
• Synthesis of α-Cyano and α-Sulfonyl Cyclic Ethers via Intramolecular Reactions of Peroxides with Sulfone- and Nitrile-Stabilized Carbanions
  作者：Alissa Horn、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02112

  日期：2019.11.15

  has been little explored outside of nucleophilic epoxidation. We now report the synthesis of sulfonyl- and cyano-substituted oxacycles via intramolecular reaction of sulfone- and nitrile-stabilized carbanions with dialkyl peroxides, triethylsilyl/alkyl peroxides, and monoperoxyacetals. The cyclizations are successfully applied to synthesize oxetanes, tetrahydrofurans, and tetrahydropyrans but fail for

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框