Butan-4-ol-phenylsulfoxid | 49639-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butan-4-ol-phenylsulfoxid
• 英文别名: 4-Phenylsulfinylbutanol；4-(Benzenesulfinyl)butan-1-ol
• CAS: 49639-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: DJOVLQDMLRNQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butan-4-ol-phenylsulfoxid 在 磺酰氯 作用下， 生成 (4-氯-丁烷-1-磺酰基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylthio)butan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Butan-4-ol-phenylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256

文献信息

• The sily-Durst chlorination of hydroxy sulfoxides
  作者：G Oddon、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00942-8

  日期：1997.6

  Treatment by sulfuryl chloride of the bis-O-TES derivative of a gamma,epsilon-bis-hydroxy phenylsulfoxide resulted in the selective formation of the corresponding gamma-chloro-epsilon-hydroxy phenylsulfone. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Organic sulfur chemistry. Part XXII. The reaction of sulfinate esters with Grignard and organocopper lithium reagents. A useful route to chiral sulfoxides
  作者：David N. Harpp、S. Martin Vines、J. P. Montillier、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00887a012

  日期：1976.12
• DERZHINSKII A. R.; KONYUSHKIN L. D.; PRILEZHAEVA E. N., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 6, NO 1-2, 75-76
  作者：DERZHINSKII A. R.、 KONYUSHKIN L. D.、 PRILEZHAEVA E. N.

  DOI：——

  日期：——