(4-氯苄基)硫代]乙酸 | 90649-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苄基)硫代]乙酸
• 中文别名: [(4-氯苄基)硫代]乙酸；2-[(4-氯苯基)甲基硫基]乙酸；2-[(4-氯苄基)硫代]乙酸；2-[(4-氯苯基)甲巯基]乙酸
• 英文名称: 2-(((4-chlorobenzyl-2-yl)mercapto))acetic acid
• 英文别名: ((4-chlorobenzyl)sulfanyl)acetic acid；2-(4-chlorobenzyl)sulfanylacetic acid；S-p-chlorobenzyl thioglycolic acid；2-(4-chlorobenzylthio)acetic acid；(4-chloro-benzylsulfanyl)-acetic acid；(4-Chlor-benzylmercapto)-essigsaeure；[(4-Chlorobenzyl)thio]acetic acid；2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 90649-82-4
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• mdl: MFCD00494435
• 分子量: 216.688
• InChiKey: SAYBRQDMVZLOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苄基)硫代]乙酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4-[2-(((4-chlorophenyl)methyl)sulfonyl)vinyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (E)-3,4-Dihydroxystyryl Aralkyl Sulfones and Sulfoxides as Novel Multifunctional Neuroprotective Agents

  摘要：

  Novel (E)-3,4-dihydroxystyryl aralkyl sulfones and sulfoxides were designed and synthesized as new analogues of 1, which showed interesting multifunctional neuroprotective effects, including antioxidative and antineuroinflammatory properties. Specifically, target compounds display excellent potency in scavenging reactive free radicals and demonstrate potent effects against various kinds of toxicities, including H2O2, 6-hydroxydopamine, and lipopolysaccharide in different types of neuronal cells. The antioxidative properties of the target compounds are more potent than that of 1, and the antineuroinflammatory properties are less strong than that of 1. According to the parallel artificial membrane permeation assay for the blood brain barrier, target compounds possess greater blood brain barrier (BBB) permeability than 1. In short, due to improvement of the antioxidative effect, stability, and BBB permeability, (E)-3,4-dihydroxystyryl aralkyl sulfones and sulfoxides can thus be considered as potential multifunctional neuroprotective agents and serve as new lead candidates in the treatment of neurodegenerative diseases.

  DOI：

  10.1021/jm500258v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 生成 (4-氯苄基)硫代]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Stable aqueous formulation of (E)-4-carboxystyryl-4-chlorobenzyl sulfone

  摘要：

  一种水性药物溶液组合物，包括约20毫克/毫升至约100毫克/毫升的放射防护α，β-不饱和芳基磺酮，共溶剂包括聚乙二醇（PEG），聚丙烯醇，聚甘油，DMA，丙二醇，甘油，乙醇，山梨醇，异丙醇或其组合物，其浓度在约25％至约90％w/v之间，以及一种水溶性维生素E衍生物，其中组合物的pH在约7.0至约9.5之间。

  公开号：

  US09060967B2

文献信息

• Synthesis, characterization, and radioprotective activity of α,β-unsaturated aryl sulfone analogs and their Tempol conjugates
  作者：Nan Zhou、Tian Feng、Xin Shen、Jiahui Cui、Rangxin Wu、Libin Wang、Siwang Wang、Shengyong Zhang、Hui Chen

  DOI：10.1039/c7md00017k

  日期：——

  Some novel α,β-unsaturated aromatic sulfone analogs (5a–5m) and their Tempol conjugates (6a–6e) have been synthetically prepared, characterized and evaluated for their radioprotective activity under γ-ray radiation. The Tempol conjugates were characterized by X-ray single crystal diffraction. In vitro studies showed that 5a, 5b and 6b had superior activities to Ex-Rad pre-treated before 5 Gy irradiation

  已经合成了一些新颖的α，β-不饱和芳族砜类似物（5a-5m）和它们的Tempol共轭物（6a-6e），表征并评估了它们在γ射线辐射下的辐射防护活性。Tempol共轭物通过X射线单晶衍射进行表征。体外研究表明，5a，5b和6b的活性优于5Gy辐照前的Ex-Rad，5a，6a和6b的活性比5Gy辐照后的Ex-Rad更好，而5a，6a和6b同时显示出预防和缓解作用，表明将α，β-不饱和芳族砜与Tempol氮氧化物结合使用的优势。在化合物处理的细胞中，p53和磷酸化p53的水平均显着低于未处理的辐照细胞。缀合物提供改善的放射防护能力，这是治疗方案中的优点。
• Synthesis and Antioxidant Activity of 1,4-[Bis(3-arylmethanesulfonyl pyrrolyl and pyrazolyl)]benzenes
  作者：Gopala Lavanya、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.5935/0103-5053.20140097

  日期：——

  A variety of (1,4-phenylene)bis(arylmethanesulfonylpyrroles and pyrazoles) were prepared by the cycloaddition of 1,3-dipolar reagents, tosylmethyl isocyanide and diazomethane to the Michael acceptor, 1,4-bis(E)-2-((arylmethanesulfonyl)vinyl)benzene. All the compounds were evaluated for antioxidant activity. Amongst the tested compounds, one of them displayed excellent radical scavenging activity in

  通过将1,3-偶极试剂，甲苯磺酰基甲基异氰化物和重氮甲烷环加成至迈克尔受体1,4-双（E）-2-（ （芳基甲磺酰基）乙烯基）苯。评价所有化合物的抗氧化活性。在测试的化合物中，与标准抗坏血酸相比，其中一种在所有评估的三种方法中均表现出优异的自由基清除活性。另一方面，1,4-（双（3-芳基甲磺酰基）-1H-吡唑-4-基）苯的抗氧化活性比1,4-（双（3-芳基甲磺酰基）-1H-吡咯-4- yl）苯。通常，观察到在芳环上具有甲氧基取代基的化合物显示出比其他取代基更高的抗氧化活性。
• 砜类氮氧自由基作为辐射防护剂的应用
  申请人：中国人民解放军第四军医大学

  公开号：CN104817488B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了结构通式（I）所示的砜类氮氧自由基及其作为辐射防护剂的应用，其中，R1不存在或为卤素、C1‑C3的烷基、C1‑C3的烷氧基或‑CF3；R2为氢、卤素、C1‑C3的烷基、C1‑C3的烷氧基或‑CF3。本发明兼具自由基淬灭和保护DNA等生物活性分子、抑制细胞凋亡的作用。（1）。
• 一类具有辐射防护作用的新化合物、其制备方 法及其药物应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN106432011B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供了一类具有辐射防护作用的新化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，如式(I)化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物：其中W选自羰基，亚砜基和磺酰基。R1选自取代或未取代的芳族环或芳族杂环:X选自碳和氮；R4选自氢，卤素，氰基，取代或未取代的C1‑3烷基或烷氧基，甲基，三氟甲基，甲氧基，三氟甲氧基；R2选自以下基团：R3选自氢，甲基，乙烯基等。当W选自磺酰基，R1选自4‑氟苯基，4‑氯苯基，4‑碘苯基和4‑三氟甲氧基苯基时，R2不可选取4‑羧酸苯基和4‑羧酸钠苯基，R3不可选取氢；当W选自亚砜基，R1选自4‑氟苯基，4‑氯苯基和4‑碘苯基时，R2不可选取4‑羧酸苯基和4‑羧酸钠苯基，R3不可选取氢。
• Method for protecting normal cells from cytotoxicity of chemotherapeutic agents
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US06767926B1

  公开（公告）日：2004-07-27

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α，β不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在使用有丝分裂期细胞周期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂进行抗癌化疗之前，向患者施用细胞保护性磺酮化合物可以减少或消除抗癌剂对正常细胞的细胞毒副作用。α，β不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。