(4-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-胺 | 41018-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 41018-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: ZVRIJYYXBYPVTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5 °C
• 沸点：
  359.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-胺 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到4-氨基-4’-甲氧基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨化的AP，N-配体：失活的芳基氯化物，化学选择性芳基化和室温反应的偶联

  摘要：

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000526
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯胺 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 (4-氯苯基)-(4-甲氧基苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Suesser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 392, p. 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemically Enabled Chan–Lam Couplings of Aryl Boronic Acids and Anilines
  作者：Ryan P. Wexler、Philippe Nuhant、Timothy J. Senter、Zachary J. Gale-Day

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01434

  日期：2019.6.21

  The Chan–Lam reaction remains a highly utilized transformation for C–N bond formation. However, anilines remain problematic substrates due to their lower nucleophilicity. To address this problem, we developed an electrochemically mediated Chan–Lam coupling of aryl boronic acids and amines utilizing a dual copper anode/cathode system. The mild conditions identified have enabled the preparation of a

  Chan-Lam反应仍然是C-N键形成的一种高度利用的转化方法。但是，由于苯胺的亲核性较低，因此它们仍然是有问题的底物。为了解决这个问题，我们利用双铜阳极/阴极系统开发了一种化学介导的芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联。所确定的温和条件使得能够以良好的产率和化学选择性制备多种官能化的联芳基苯胺。
• Visible-Light-Mediated Chan-Lam Coupling Reactions of Aryl Boronic Acids and Aniline Derivatives
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201500074

  日期：2015.5.26

  The copper(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling reaction between aryl boronic acids and aniline derivatives was found to be improved significantly under visible‐light‐mediated photoredox catalysis. The substrate scope of this oxidative Chan–Lam reaction was thus expanded to include electron‐deficient aryl boronic acids as viable starting materials.

  发现在可见光介导的光氧化还原催化下，铜（II）催化的芳基硼酸与苯胺衍生物之间的需氧氧化偶联反应得到了显着改善。因此，这种氧化的Chan–Lam反应的底物范围得以扩大，以包括缺电子的芳基硼酸作为可行的起始原料。
• Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes with Aryl Boronic Acids to Construct Diarylamines
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.1c03113

  日期：2021.10.15

  copper-catalyzed reaction of nitroarenes with aryl boronic acids to form diarylamines that uses phenyl silane as the stoichiometric terminal reductant is described. This cross-coupling reaction requires as little as 2 mol % of CuX and 4 mol % of diphosphine for success and tolerates a broad range of functional groups on either the nitroarene or the aryl boronic acid to afford the amine in good yield. Mechanistic

  描述了使用苯基硅烷作为化学计量末端还原剂的硝基芳烃与芳基硼酸形成二芳基胺的简单铜催化反应的开发和研究。这种交叉偶联反应只需要 2 mol% 的 CuX 和 4 mol% 的二膦即可成功，并且可以容忍硝基芳烃或芳基硼酸上的多种官能团，从而以良好的收率提供胺。机理研究表明，交叉偶联反应通过亚硝基芳烃中间体进行，并且铜需要催化硝基芳烃的脱氧以提供亚硝基芳烃和亚硝基芳烃与芳基硼酸的 C-NAr 键形成。
• An Effective Heterogeneous Copper Catalyst System for C–N Coupling and Its Application in the Preparation of 2-Methyl-4-methoxydiphenylamine (MMDPA)
  作者：Manna Huang、Zhou Yi、Yiqian Wan、Xinhai Zhu

  DOI：10.1055/s-0037-1609578

  日期：2018.10

  -1H-pyrrole-2-carbohydrazide (PSAP) has been established for Ullmann type C–N coupling based on the homogeneous catalyst system N′,N′-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide/CuI. This heterogeneous catalyst system maintained the catalytic effectiveness of the homogeneous catalyst. A variety of functionalized aryl bromides can be efficiently aminated with aryl amines and aliphatic amines with high selectivity

  摘要 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1 H建立了Ullmann C–N型偶联-吡咯-2-碳酰肼/ CuI。这种非均相催化剂体系保持了均相催化剂的催化效力。各种官能化的芳基溴化物可以被芳胺和脂肪族胺有效地胺化，而胺对醇的选择性高。此外，该催化剂体系的实际应用以促进可商购的4-甲氧基-2-甲基苯胺和溴苯以10 mmol规模反应，提供了2-甲基-4-甲氧基二苯胺（MMDPA），收率93％，具有该方法是用于后处理和纯化的简单操作。 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1
• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。