(4-氰基苯基)乙酸甲酯 | 21388-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氰基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: 4-cyanobenzyl acetate
• 英文别名: 4-acetoxymethylbenzonitrile；p-cyanobenzyl acetate；4-CN-C6H4CH2OAc；4-acetoxymethyl-benzonitrile；4-Acetoxymethyl-benzoesaeure-nitril；4-Acetoxymethyl-benzonitril；(4-cyanophenyl)methyl acetate
• CAS: 21388-95-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD20265352
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GNYSLHQZULGATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氰基苯基)乙酸甲酯 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到4-(羟甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Chemoselective Deprotection of Primary Acetates by Zirconium Hydrides

  摘要：

  A combination of DIBAL-H and Cp2ZrCl2 is shown to promote the regioselective cleavage of primary acetates on a broad scope of substrates, ranging from carbohydrates to terpene derivatives, with a high tolerance toward protecting groups and numerous functionalities found in natural products and bioactive compounds. Apart from providing highly valuable building blocks in only two steps from biosourced raw materials, this selective de-O-acetylation should also be strongly helpful to solve selectivity issues in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03947
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苄胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(4-氰基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing cyanobenzyl compounds

  摘要：

  一种在温和条件下从相对容易获得的具有苯环上氰基的氰苯基胺或其环上取代有氯原子、氟原子等化合物中生产氰苯基化合物的工业有利过程。生产氰苯基化合物的过程包括将氰苯基胺化合物的氨甲基基团转化为羟甲基基团、卤代甲基基团或酰氧甲基基团，而不会对苯环上的氰基造成损害。变换可以通过使用亚硝酸离子来进行。

  公开号：

  US06187945B1

文献信息

• Selective functionalisation of hydrocarbons by nitric acid and aerobic oxidation catalysed by N-hydroxyphthalimide and iodine under mild conditions
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Cristian Gambarotti、Carlo Punta、Roberto Paganelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01687-3

  日期：2003.9

  Alkylbenzenes are selectively functionalised to the corresponding acetates by nitric aerobic oxidation catalysed by N-hydroxyphthalimide and iodine. With cyclohexane the oxidation leads to a mixture of cyclohexyl acetate and trans-2-iodocyclohexyl acetate. The mechanism is discussed.

  通过N-羟基邻苯二甲酰亚胺和碘催化的硝化需氧氧化，烷基苯选择性地官能化为相应的乙酸酯。用环己烷，该氧化反应生成乙酸环己酯和乙酸反式-2-碘代环己基酯的混合物。讨论了该机制。
• ZnAl2O4@SiO2 nanocomposite catalyst for the acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride under solvent-free conditions
  作者：Saeed Farhadi、Kosar Jahanara

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60758-x

  日期：2014.3

  heterogeneous catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, and amines under solvent-free conditions. Under optimized conditions, efficient acetylation of these substrates with acetic anhydride over the ZnAl2O4@SiO2 nanocomposite was obtained. Acetylation of anilines and primary aliphatic amines proceeded rapidly at room temperature, while the reaction time was longer for the acetylation of alcohols and phenols

  摘要 以金属硝酸盐和原硅酸四乙酯为原料，采用溶胶-凝胶法制备了 ZnAl2O4@SiO2 纳米复合材料，并通过 X 射线衍射、傅里叶变换红外光谱、透射电子显微镜和 N2 吸附-脱附测量进行了表征。该纳米复合材料在无溶剂条件下作为醇、酚和胺乙酰化的多相催化剂进行了测试。在优化的条件下，这些基材在 ZnAl2O4@SiO2 纳米复合材料上用乙酸酐有效乙酰化。苯胺和脂肪伯胺的乙酰化在室温下进行得很快，而醇和酚的乙酰化反应时间较长，表明胺 NH2 基团可以在醇或酚 OH 基团的存在下被选择性乙酰化。催化剂可以重复使用，催化活性没有明显损失。ZnAl2O4@SiO2纳米复合材料的催化活性高于纯ZnAl2O4。该方法产率高、清洁、成本低、与具有其他官能团的底物相容，适用于实际的有机合成。
• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• Reductive esterification of aromatic aldehydes using Zn/Ac2O/imidazole or Zn/Yb(OTf)3/(RCO)2O system
  作者：Toshikazu Hirao、Sirida Santhitikul、Hiroki Takeuchi、Akiya Ogawa、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.068

  日期：2003.12

  Benzaldehydes are reduced by metallic zinc in the presence of Ac2O and imidazole, giving the corresponding benzyl acetates in good yields. Reductive esterification of aromatic aldehydes is also carried out via gem-diacetoxy compounds. Carbonyl compounds are readily converted to the gem-diacyloxy compounds in excellent yields on treatment with 2 molar amounts of acid anhydride and 10 mol% of Yb(OTf)3

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：CHUBB NATHAN ANTHONY LOGAN

  公开号：US20070167506A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to a range of alpha substituted 2-benzyl substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to compositions comprising such compounds, processes for their synthesis and their use as parasiticides.

  本发明涉及一系列α取代的2-苄基取代咪唑化合物及其药用可接受盐和溶剂化合物，包括这些化合物的组合物、合成过程以及它们作为驱虫剂的用途。