(4-溴-3,5-二甲基噻吩-2-基)硼酸 | 172872-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: (4-溴-3,5-二甲基噻吩-2-基)硼酸
• 英文名称: 3-bromo-2,4-dimethyl-5-thienylboronic acid
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-bromothiophene-2-boronic acid；4-bromo-3,5-dimethylthiophene-2-boronic acid；4-bromo-3,5-dimethyl-2-thiopheneboronic acid；(4-bromo-3,5-dimethylthiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 172872-73-0
• 化学式: C₆H₈BBrO₂S
• 分子量: 234.909
• InChiKey: IFURVKXPSNUGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-3,5-二甲基噻吩-2-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,3,3,4,4,5,5-heptefluorocyclopent-1-en-1-yl)-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  苯基连接的二芳基乙烯二聚体的合成及光致变色反应性

  摘要：

  合成了通过苯基连接的二芳基乙烯二聚体，并研究了光致变色行为。在用紫外线（λ＝ 313nm）照射时，二芳基乙烯二聚体（1a）的己烷溶液变为紫蓝色。进一步长时间照射后，颜色变为蓝色。紫色，蓝色和蓝色是由于形成了分别具有一个开环和一个闭环形式（1b）的二聚体和具有两个闭环形式（1c）的二聚体的缘故。1b和1c都通过可见光照射返回1a（λ> 500 nm）。通过测量光环化和光环还原反应的量子产率来评估光致变色反应性。光环化量子产率为0.50。从1c到1b（0.0026）的环还原量子产率比从1b到1a（0.0094）的低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.061
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4-溴-3,5-二甲基噻吩-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  光致变色 1,2-双（噻吩基）乙烯 (BTE) 的吸收和取代之间的相关性使用改进的光谱 Hammett 方程

  摘要：

  α'-取代的 BTE（开环和闭环）的 Hammett-Brown 取代基常数与应用光谱 Hammett 方程的吸收最大值的激发能量线性相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200996

文献信息

• Photoinduced pitch changes in chiral nematic liquid crystals formed by doping with chiral diarylethene
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Takatoshi Inagawa、Hiroyuki Nakazumi、Setsuko Irie、Masahiro Irie

  DOI：10.1039/b103925n

  日期：——

  Chiral binaphthyl derivatives having two photochromic diarylethene units were synthesized in an attempt to use them as dopants for photoresponsive liquid crystals. These compounds showed thermally irreversible photochromic reactions. The circular dichroism (CD) spectra and the optical rotation values of the derivatives reversibly changed in methanol upon alternate irradiation with ultraviolet and visible light. Large photostimulated pitch changes of chiral nematic K-15 liquid crystals were observed on addition of the derivatives as dopants. The relation between the optical rotation and the twisting power force was discussed.

  为了将手性二萘衍生物用作光致变性液晶的掺杂剂，我们合成了具有两个光致变性二元乙烯单元的手性二萘衍生物。这些化合物显示出热不可逆的光致变色反应。在甲醇中，当紫外线和可见光交替照射时，衍生物的圆二色性（CD）光谱和旋光度值会发生可逆变化。在加入这些衍生物作为掺杂剂后，观察到手性向列 K-15 液晶在光刺激下发生了很大的螺距变化。讨论了光学旋转与扭转力之间的关系。
• Photoresponsive cesium ion tweezers with a photochromic dithienylethene
  作者：Michinori Takeshita、Masahiro Irie

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10658-x

  日期：1998.2

  Novel molecular tweezers having two 18-crown-6 moieties as recognition sites and dithienylethene as a photoswitch reversibly changed the affinity for cesium ion by photoirradiation.

  具有两个18-冠-6部分作为识别位点和二噻吩基乙烯作为光开关的新型分子镊子通过光辐照可逆地改变了对铯离子的亲和力。
• Photochromism of a Diarylethene Trimer in a Bulk Amorphous Phase
  作者：Arisa Tomari、Tadatsugu Yamaguchi、Naotaka Sakamoto、Yuji Fujita、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2004.1380

  日期：2004.10

  A photochromic compound having three diarylethene units was synthesized and its photochromic performance was examined in hexane solution as well as in a bulk amorphous phase. The compound formed a stable amorphous solid with Tg of 120 °C and the solid exhibited a reversible color change upon irradiation with UV and visible light.

  合成了具有三个二芳基乙烯单元的光致变色化合物，并在己烷溶液以及本体非晶相中检查了其光致变色性能。该化合物形成稳定的无定形固体，Tg 为 120 °C，并且该固体在紫外线和可见光照射下表现出可逆的颜色变化。
• Synthesis of Fluorescent Diarylethenes Having a 2,4,5-Triphenylimidazole Chromophore
  作者：Kyoko Yagi、Chai Fong Soong、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo010267w

  日期：2001.8.1

  Diarylethenes 1a-4a, having a fluorescent 2,4,5-triphenylimidazole chromophore in the aryl group, were synthesized. Upon excitation of the triphenylimidazole chromophore with 366 nm, 1a-4a underwent photocyclization reactions, and the solutions containing 1a-4a changed color from colorless to red-purple or to blue. The colors disappeared by irradiation with visible (lambda > 480 nm) light. The fluorescence intensity of the solutions also reversibly changed with the photochromic reactions. The fluorescence quantum yields of la, 2a, 3a, and 4a were determined to be 4.6, 7.7, 9.1, and 8.4%, respectively. The fluorescence quantum yields decreased with the increase in photocyclization quantum yields.
• Reversible Red Fluorescent Molecular Switches
  作者：Mariano Bossi、Vladimir Belov、Svetlana Polyakova、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.200602591

  日期：2006.11.13