2-(2,3,3,4,4,5,5-heptefluorocyclopent-1-en-1-yl)-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene | 362513-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,3,4,4,5,5-heptefluorocyclopent-1-en-1-yl)-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-(perfluorocyclopent-1-enyl)-5-phenylthiophene；1-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)heptafluorocyclopentene；1-(2,4-dimethyl-5-phenylthien-3-yl)heptafluorocyclopentene；2,4-Dimethyl-3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-cyclopentenyl)-5-phenylthiophene；3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
• CAS: 362513-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₁F₇S
• 分子量: 380.329
• InChiKey: WJFCNXSYSQMCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,3,4,4,5,5-heptefluorocyclopent-1-en-1-yl)-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[4-[2-(2,4-Dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-3,5-dimethylthiophen-2-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism

  摘要：

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c1jm12707a
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-3,5-二甲基噻吩-2-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,3,3,4,4,5,5-heptefluorocyclopent-1-en-1-yl)-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  苯基连接的二芳基乙烯二聚体的合成及光致变色反应性

  摘要：

  合成了通过苯基连接的二芳基乙烯二聚体，并研究了光致变色行为。在用紫外线（λ＝ 313nm）照射时，二芳基乙烯二聚体（1a）的己烷溶液变为紫蓝色。进一步长时间照射后，颜色变为蓝色。紫色，蓝色和蓝色是由于形成了分别具有一个开环和一个闭环形式（1b）的二聚体和具有两个闭环形式（1c）的二聚体的缘故。1b和1c都通过可见光照射返回1a（λ> 500 nm）。通过测量光环化和光环还原反应的量子产率来评估光致变色反应性。光环化量子产率为0.50。从1c到1b（0.0026）的环还原量子产率比从1b到1a（0.0094）的低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.061

文献信息

• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）
• Ultimate diastereoselectivity in the ring closure of photochromic diarylethene possessing facial chirality
  作者：Tatsuya Shiozawa、Mohammed K. Hossain、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c0cc00240b

  日期：——

  A bisthienylethene with hitherto unprecedented facial chirality imposed by a triethyleneglycol bridge on a thiophene ring was synthesized and its photochromic ring closure was shown to occur with 100% diastereoselectivity upon UV-light irradiation.

  合成了迄今前所未有的由三甘醇桥强加在噻吩环上的手性的手性联苯撑乙烯，其光致变色环的封闭在紫外光照射下具有100％的非对映选择性。
• Full-Color Photochromism of a Fused Dithienylethene Trimer
  作者：Kenji Higashiguchi、Kenji Matsuda、Naoki Tanifuji、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja051467i

  日期：2005.6.1

  A diarylethene fused trimer, 1-(5-(2-(3,5-dimethyl-2-thienyl)hexafluorocyclopententen-1-yl)-2,4-dimethyl-3-thienyl)-2-(5-(2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene-1-yl)-2,4-dimethyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene, was synthesized. The diarylethene derivative showed full-color photochromic performance by choosing appropriate wavelength of light.

  二芳基乙烯稠合三聚体，1-(5-(2-(3,5-二甲基-2-噻吩基)六氟环戊烯-1-基)-2,4-二甲基-3-噻吩基)-2-(5-(2- (2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)六氟环戊烯-1-基)-2,4-二甲基-3-噻吩基)六氟环戊烯。通过选择合适的光波长，二芳基乙烯衍生物表现出全色光致变色性能。
• Photoswitching of Fluorescence Based on Intramolecular Electron Transfer
  作者：Yuka Odo、Tuyoshi Fukaminato、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2007.240

  日期：2007.2

  A fluorescent diarylethene derivative, which changes fluorescence intensity based on the photocontrol of intramolecular electron transfer, was designed and synthesized. In polar solvents, the fluorescence intensity decreased upon irradiation with UV light and recovered upon irradiation with visible light.

  设计并合成了一种荧光二芳基噻吩衍生物，该衍生物可通过光控分子内电子转移来改变荧光强度。在极性溶剂中，紫外光照射时荧光强度降低，可见光照射时荧光强度恢复。
• Photochromism of Diarylethenes on Gold and Silver Nanoparticles
  作者：Hidehiro Yamaguchi、Masumi Ikeda、Kenji Matsuda、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.79.1413

  日期：2006.9

  Gold and silver nanoparticles capped with photochromic diarylethene ligands were prepared and their photochromic performance was investigated. Although the quenching of cyclization reactions by the metal particles took place to some extent, the diarylethene on the nanoparticles underwent reversible photochromic reactions by irradiation with UV and visible light.

  研究人员制备了带有光致变色二元噻吩配体的金纳米颗粒和银纳米颗粒，并对其光致变色性能进行了研究。虽然金属颗粒在一定程度上淬灭了环化反应，但在紫外线和可见光的照射下，纳米颗粒上的二芳基烯发生了可逆的光致变色反应。