(4-溴苯基)(2-碘苯基)甲酮 | 890098-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)(2-碘苯基)甲酮
• 英文名称: 4-bromophenyl 2-iodophenyl ketone
• 英文别名: 4'-Bromo-2-iodobenzophenone；(4-bromophenyl)-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 890098-11-0
• 化学式: C₁₃H₈BrIO
• 分子量: 387.014
• InChiKey: QMGDAKSOOZSSLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)(2-碘苯基)甲酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(4'-bromophenyl)-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用（TMS）2 NH，苯乙烯，NIS和t BuOK将芳基2-碘苯基酮新型转化为1,3-二芳基异喹啉

  摘要：

   在温热条件下，在Sc（OTf）3存在下，用TMS 2 NH处理芳基2-碘苯基酮，然后与苯乙烯和NIS反应，得到N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺。在1,10-菲咯啉存在下，在120°C下用t BuOK对N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺进行进一步处理，通过SET将t BuOK转化为1,3-二芳基异喹啉碘苯基基团形成芳基，它们的6-endo-trig环化到乙烯基上，以及环化中间体的芳构化。本方法是由芳基2-碘苯基酮经两个步骤制备异喹啉核心的新颖方法。©2020爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131864
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-溴苯基)(2-碘苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲酰基糖精作为CO源的邻碘代-拴系亚甲基环丙烷（MCP）的钯催化级联还原和羰基化环化反应

  摘要：

  已开发了使用N-甲酰基糖精作为CO源的钯催化的邻-碘系链亚甲基环丙烷（MCP）的还原和羰基环化反应，以中等至良好的收率提供了所需的茚满酮衍生物，具有较高的区域和立体选择性以及良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901005

文献信息

• Ag(I)‐Catalyzed/Acid‐Mediated Cascade Cyclization of <i>ortho</i> ‐Alkynylaryl‐1,3‐dicarbonyls to Access Arylnaphthalenelactones and Furanonaphthol Libraries via Aryl‐Disengagement
  作者：Pavitra Laohapaisan、Kanyapat Lumyong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Jaruwan Chatwichien、Nantamon Supantanapong、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/asia.202101212

  日期：2022.1.3

  ortho-Alkynylaryl-1,3-dicarbonyl derivatives were utilized for the synthesis of arylnaphthalenelactone via cascade cyclization/decarboxylation in one-pot. These classes of compounds showed good potency in inhibiting protein-tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) enzyme.

  邻-炔基芳基-1,3-二羰基衍生物用于通过一锅级联环化/脱羧反应合成芳基萘内酯。这些类别的化合物在抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 酶方面表现出良好的效力。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Reductive and Carbonylative Cyclization of <i>Ortho</i> ‐Iodo‐Tethered Methylenecyclopropanes (MCPs) Using <i>N</i> ‐Formylsaccharin as CO Source
  作者：Xing Fan、Min Shi、Yin Wei

  DOI：10.1002/adsc.201901005

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed reductive and carbonylative cyclization of ortho‐iodo‐tethered methylenecyclopropanes (MCPs) using N‐formylsaccharin as CO source has been developed, affording the desired indanone derivatives in moderate to good yields with high regio‐ and stereoselectivity and good functional group compatibility.

  已开发了使用N-甲酰基糖精作为CO源的钯催化的邻-碘系链亚甲基环丙烷（MCP）的还原和羰基环化反应，以中等至良好的收率提供了所需的茚满酮衍生物，具有较高的区域和立体选择性以及良好的官能团相容性。
• Synthesis of Naphtho[2,3-<i>d</i>]oxazoles via Ag(I) Acid-Mediated Oxazole-Benzannulation of <i>ortho</i>-Alkynylamidoarylketones
  作者：Warabhorn Rodphon、Kanokwan Jaithum、Sutida Linkhum、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00940

  日期：2023.3.3

  A cascade oxazole-benzannulation for the synthesis of naphtho[2,3-d]oxazoles has been developed employing ortho-alkynylamidoarylketones as substrates. This procedure provides the advantage of preparing a wide variety of substituents on naphtho[2,3-d]oxazole structures. In addition, o-alkynylamidoarylketones could be prepared from easily accessible and a wide variety of commercially available starting

  使用邻炔基氨基芳基酮作为底物开发了用于合成萘并[2,3- d ]恶唑的级联恶唑-苯并环化反应。该程序提供了在萘并[2,3- d ]恶唑结构上制备各种取代基的优势。此外，o-炔基氨基芳基酮可以从易于获得且种类繁多的市售起始材料制备。因此，该方法是合成具有多种取代基的萘并[2,3- d ]恶唑的明智选择。在这项工作中，证明了 27 个示例以中等到良好的收率提供所需的产品。
• CN116693465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。