(4-溴苯基)-(4-甲氧基苯基)甲醇 | 838-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)-(4-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (4-bromophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 4-Brom-4'-methoxy-benzhydrol；p-Bromphenyl-(p-anisyl)-methanol；4-Methoxy-4'-brom-benzhydrol；4-bromo-4'-methoxy-benzhydrol；(+/-)-Hydroxy-(4-brom-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-methan；(+/-)-(4-Brom-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-methanol；(4-bromophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 838-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: ILXXSHMWZINGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

SDS

(4-Bromophenyl)(4-Methoxyphenyl)MethanolMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)-(4-甲氧基苯基)甲醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-溴-4’-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4-溴苯基)-(4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2005021487A1

文献信息

• Practical Method for the Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes
  作者：Alois Fürstner、Helga Krause

  DOI：10.1002/1615-4169(20010430)343:4<343::aid-adsc343>3.0.co;2-z

  日期：2001.4.30

  The arylation or alkenylation of aldehydes with boronic acids is conveniently effected by a catalyst system comprising RhCl3⋅3 H2O (1 mol %), the sterically hindered imidazolium salt 2 (1 mol %), and a base. The N-heterocyclic carbene 6 derived from 2 is believed to be the actual ligand to the catalytically active rhodium species formed in situ. The method is compatible with various functional groups

  芳基化或与硼酸醛的烯基化可方便地通过包含的RhCl的催化剂体系进行3 ⋅3ħ 2 O（1摩尔％），空间位阻的咪唑鎓盐2（1摩尔％），和碱。据信源自2的N-杂环卡宾6是原位形成的催化活性铑物种的实际配体。该方法与两个反应伙伴中的各种官能团均相容，并且除了Garner醛23之外，还遵循非螯合受控途径。
• Titanium(IV)-Mediated Ring-Opening/Dehydroxylative Cross-Coupling of Diaryl-Substituted Methanols with Cyclopropanol Derivatives
  作者：Si-Xuan Zhang、Yan Ding、Jun-Jie Wang、Chuanji Shen、Xiaocong Zhou、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01790

  日期：2021.11.5

  A titanium(IV)-mediated ring-opening/dehydroxylative cross-coupling of diaryl-substituted methanols with a cyclopropanol derivative was developed. The reactions proceeded efficiently to provide synthetically useful γ,γ-diaryl esters in moderate to good yields, which could be applied to the functionalization of complex molecules derived from bioactive fenofibrate and isoxepac and the synthesis of a

  开发了一种钛 (IV) 介导的二芳基取代的甲醇与环丙醇衍生物的开环/脱羟基交叉偶联。该反应有效地进行，以中等至良好的收率提供合成有用的 γ,γ-二芳基酯，可应用于衍生自生物活性非诺贝特和异恶唑的复杂分子的官能化以及唑洛夫特前体的合成。
• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。
• A nontransmetalation reaction pathway for anionic four-electron donor-based palladacycle-catalyzed addition reactions of arylborons with aldehydes
  作者：Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Matthew Israel、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.074

  日期：2011.6

  nontransmetalation reaction pathway for anionic four-electron donor-based (Type I) palladacycle-catalyzed addition reactions of arylborons with aldehydes is described. This new reaction pathway offers new catalysis opportunities for Type I palladacycle-catalyzed addition reactions such as the exceptionally low catalyst loading catalysis, with the catalyst loading as low as 0.0005 mol %. This new pathway may

  描述了一种基于阴离子四电子供体的（I型）Palladacycle催化的芳基硼与醛加成反应的非过渡金属反应途径。该新的反应途径为I型保拉达环催化的加成反应提供了新的催化机会，例如异常低的催化剂负载量催化，催化剂负载量低至0.0005 mol％。该新途径可能适用于其他过渡金属催化的加成反应，并可能导致新反应的发展，包括顺序/串联反应。
• Synthesis and characterization of low generation halogenated linear poly(arylpropargyl)ether (PAPE) branches via selective palladium catalyzed coupling reactions
  作者：Nathalie L’Hermite、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.110

  日期：2005.12

  A rapid convergent synthesis of first- and second-generation halogenated linear poly(arylpropargyl ether) branches 7 and 10 is described. The key step of the sequence studied involves a selective Sonogashira–Linstrumelle (S–L) cross-coupling reaction of aryl iodides with alkynes bearing an sp2-carbon–iodine bond. Application to the synthesis of functionalized first-generation poly(arylpropargylether)

  描述了第一代和第二代卤代线性聚（芳基炔丙基醚）支链7和10的快速收敛合成。所研究序列的关键步骤涉及芳基碘化物与带有sp 2-碳-碘键的炔烃的选择性Sonogashira–Linstrumelle（S–L）交叉偶联反应。已经实现了在合成具有苯-1,3,5-三羧酸苯核的功能化的第一代聚（芳基炔丙基醚）星中的应用。